| 致谢 | 第7-8页 |
| 摘要 | 第8-9页 |
| Abstract | 第9页 |
| 1 前言 | 第10-16页 |
| 1.1 分子的手性 | 第10页 |
| 1.2 手性的意义 | 第10-11页 |
| 1.3 手性物质的制取 | 第11-14页 |
| 1.3.1 天然物质的提取或转化 | 第11-12页 |
| 1.3.2 外消旋体的拆分 | 第12-13页 |
| 1.3.3 不对称合成 | 第13-14页 |
| 1.4 合成手性α-氨基酰胺的意义 | 第14-16页 |
| 1.4.1 有机合成中间体 | 第14-15页 |
| 1.4.2 不对称合成中的手性单元 | 第15-16页 |
| 2 手性α-氨基酰胺合成路线设计 | 第16-27页 |
| 2.1 α-氨基酰胺合成方法综述 | 第16-21页 |
| 2.1.1 以α-氨基腈为原料 | 第16-19页 |
| 2.1.2 以α-氨基酸为原料 | 第19-20页 |
| 2.1.3 以α-溴代酸为原料 | 第20页 |
| 2.1.4 以羧酸为原料 | 第20-21页 |
| 2.1.5 以α-氨基醛为原料 | 第21页 |
| 2.2 外消旋体拆分制备手性α-氨基酰胺 | 第21-22页 |
| 2.3 不对称合成法制备手性α-氨基酰胺 | 第22-23页 |
| 2.4 本课题的研究思路 | 第23-26页 |
| 2.4.1 合成路线的设计 | 第23-25页 |
| 2.4.2 拆分物料的选取 | 第25-26页 |
| 2.5 本课题的工作重点 | 第26-27页 |
| 3 α-氨基丁腈的合成 | 第27-36页 |
| 3.1 反应方程式 | 第27页 |
| 3.2 反应机理 | 第27-28页 |
| 3.3 反应试剂 | 第28页 |
| 3.4 实验部分 | 第28-29页 |
| 3.4.1 丙醛氰醇的制备 | 第28页 |
| 3.4.2 α-氨基丁腈的制备 | 第28-29页 |
| 3.5 产物的分析鉴定 | 第29-30页 |
| 3.5.1 TLC薄层色谱法 | 第29页 |
| 3.5.2 GC分析 | 第29-30页 |
| 3.5.3 NMR分析 | 第30页 |
| 3.6 结果与讨论 | 第30-35页 |
| 3.6.1 丙醛氰醇化反应pH的选择 | 第30-31页 |
| 3.6.2 丙醛氰醇化反应压力的选择 | 第31-33页 |
| 3.6.3 丙醛氰醇化反应投料比例的选择 | 第33页 |
| 3.6.4 氨与丙醛氨醇摩尔比对α-氨基丁腈纯度的影响 | 第33-35页 |
| 3.7 本章小结 | 第35-36页 |
| 4 α-氨基丁酰胺的合成 | 第36-46页 |
| 4.1 反应方程式 | 第36页 |
| 4.2 反应机理 | 第36-37页 |
| 4.3 反应试剂 | 第37页 |
| 4.4 实验部分 | 第37-38页 |
| 4.5 产物的分析鉴定 | 第38-39页 |
| 4.5.1 硅胶柱层析分离粗品中各物质 | 第38页 |
| 4.5.2 TLC薄层色谱法 | 第38-39页 |
| 4.5.3 NMR分析 | 第39页 |
| 4.5.4 GC-MS分析 | 第39页 |
| 4.6 结果与讨论 | 第39-45页 |
| 4.6.1 水解机理初步探索 | 第39-41页 |
| 4.6.2 pH值对水解结果的影响 | 第41-42页 |
| 4.6.3 丙酮对水解结果的影响 | 第42-44页 |
| 4.6.4 水的用量对水解结果的影响 | 第44页 |
| 4.6.5 反应温度对水解结果的影响 | 第44-45页 |
| 4.7 本章小结 | 第45-46页 |
| 5 α-氨基丁酰胺的拆分 | 第46-56页 |
| 5.1 反应方程式 | 第46页 |
| 5.2 反应机理 | 第46-48页 |
| 5.3 反应试剂 | 第48页 |
| 5.4 实验部分 | 第48-49页 |
| 5.5 产物的分析鉴定 | 第49-50页 |
| 5.5.1 NMR分析 | 第49-50页 |
| 5.5.2 IR分析 | 第50页 |
| 5.5.3 旋光度分析 | 第50页 |
| 5.5.4 熔点分析 | 第50页 |
| 5.6 结果与讨论 | 第50-55页 |
| 5.6.1 一级不对称转化拆分 | 第50-53页 |
| 5.6.1.1 L-酒石酸与α-氨基丁酰胺摩尔比对拆分结果的影响 | 第50-51页 |
| 5.6.1.2 拆分体系含水量对拆分结果的影响 | 第51-52页 |
| 5.6.1.3 拆分过滤温度对拆分结果的影响 | 第52-53页 |
| 5.6.2 二级不对称转化拆分 | 第53-55页 |
| 5.6.2.1 水杨醛对拆分结果的影响 | 第53-54页 |
| 5.6.2.2 不同羰基化合物催化作用对比 | 第54-55页 |
| 5.7 本章小结 | 第55-56页 |
| 6 (R)-α-氨基丁酰胺的消旋 | 第56-61页 |
| 6.1 反应方程式 | 第56-57页 |
| 6.2 反应机理 | 第57页 |
| 6.3 反应试剂 | 第57-58页 |
| 6.4 实验部分 | 第58页 |
| 6.5 产物的分析鉴定 | 第58页 |
| 6.5.1 高效液相色谱(HPLC)法 | 第58页 |
| 6.6 结果与讨论 | 第58-60页 |
| 6.6.1 碱性消旋与酸性消旋的比较 | 第58-59页 |
| 6.6.2 其它碱性消旋 | 第59-60页 |
| 6.7 本章小结 | 第60-61页 |
| 7 结论 | 第61-63页 |
| 7.1 小结 | 第61-62页 |
| 7.2 本论文主要创新点 | 第62-63页 |
| 参考文献 | 第63-68页 |
| 附录Ⅰ 附图 | 第68-80页 |
| 作者简历及在学期间所取得的科研成果 | 第80页 |