| 中文摘要 | 第1-8页 |
| 英文摘要 | 第8-12页 |
| 第一章 综述 | 第12-29页 |
| 第二章 萘普生合成路线的选择（选题）和研究内容 | 第29-33页 |
| 2．1 合成路线的选择 | 第29页 |
| 2．2 研究内容 | 第29-33页 |
| 第三章 萘普生中间体的合成 | 第33-56页 |
| 3．1 实验部分 | 第33-41页 |
| 3．1．1 5-卤-6-甲氧基-2-丙酰基萘的合成 | 第35-38页 |
| 3．1．2 6-甲氧基-2-丙酰基萘的合成 | 第38-39页 |
| 3．1．3 6-甲氧基-2-（2'-卤丙酰基）萘的合成 | 第39-40页 |
| 3．1．4 5-卤-6-甲氧基-2-（2'-卤丙酰基）萘的合成 | 第40-41页 |
| 3．2 结果与讨论 | 第41-54页 |
| 3．2．1 卤化反应 | 第41-49页 |
| 3．2．2 Friedel-Crafts丙酰化反应 | 第49-51页 |
| 3．2．3 催化氢解脱卤 | 第51-54页 |
| 3．3 结论 | 第54-56页 |
| 第四章 外消旋体萘普生的合成 | 第56-70页 |
| 4．1 实验部分 | 第57-62页 |
| 4．1．1 卤代缩酮的合成 | 第58-60页 |
| 4．1．2 外消旋体萘普生的合成 | 第60-61页 |
| 4．1．3 2-（6'-甲氧基-5-溴-2'-萘基）丙酸的合成 | 第61-62页 |
| 4．2 结果与讨论 | 第62-68页 |
| 4．2．1 缩酮化反应 | 第62-64页 |
| 4．2．2 重排反应 | 第64-68页 |
| 4．3 结论 | 第68-70页 |
| 第五章 外消旋体萘普生的拆分 | 第70-74页 |
| 5．1 仪器和原料试剂 | 第71页 |
| 5．2 旋光度和光学纯度 | 第71-72页 |
| 5．2．1 旋光度的测定 | 第71页 |
| 5．2．2 比旋光度的计算 | 第71-72页 |
| 5．2．3 光学纯度（enantiomeric excess）的计算 | 第72页 |
| 5．3 外消旋体萘普生的精制 | 第72页 |
| 5．4 外消旋体萘普生的拆分 | 第72-73页 |
| 5．4．1 外消旋体萘普生的拆分制S-萘普生 | 第72-73页 |
| 5．4．2 R-萘普生的回收 | 第73页 |
| 5．4．3 R-萘普生的消旋 | 第73页 |
| 5．5 结论 | 第73-74页 |
| 第六章 光学活性萘普生的合成 | 第74-95页 |
| 6．1 实验部分 | 第75-83页 |
| 6．1．1 2-乙基-2-（6′-甲氧基-2′-萘基）-1，3-二氧戊环-（4R，5R）-二羧酸二甲酯的合成 | 第76-77页 |
| 6．1．2 2-乙基-2-（5′-溴-6′-甲氧基-2′-萘基）-1，3-二氧戊环-（4R，5R）-二羧酸二甲酯的合成 | 第77-78页 |
| 6．1．3 2-［1″S-（+）-1″-溴乙基］-2-（5′-溴-6′-甲氧基-2′-萘基）-1，3-二氧戊环-（4R，5R）-二羧酸二甲酯的合成 | 第78-80页 |
| 6．1．4 2-［1″S-（+）-1″-溴乙基］-2-（5′-溴-6′-甲氧基-2′-萘基）-1，3-二氧戊环-（4R，5R）-二羧酸的合成 | 第80页 |
| 6．1．5 2S-（+）-2-（5′-溴-6′-甲氧基-2′-萘基）丙酸的合成 | 第80-82页 |
| 6．1．6 光学活性萘普生的合成 | 第82-83页 |
| 6．2 结果与讨论 | 第83-93页 |
| 6．2．1 催化酯化反应 | 第83-85页 |
| 6．2．2 缩酮化反应 | 第85-87页 |
| 6．2．3 不对称溴化反应 | 第87-90页 |
| 6．2．4 水解反应 | 第90-91页 |
| 6．2．5 重排反应 | 第91-93页 |
| 6．2．6 催化氢化反应 | 第93页 |
| 6．3 结论 | 第93-95页 |
| 第七章 结构表征 | 第95-103页 |
| 第八章 反应机理 | 第103-109页 |
| 8．1 环上卤化反应机理 | 第103-104页 |
| 8．1．1 卤化铜卤化反应机理 | 第103页 |
| 8．1．2 酸催化卤化反应机理 | 第103-104页 |
| 8．2 α-卤化反应机理 | 第104-105页 |
| 8．3 不对称溴化反应机理 | 第105-107页 |
| 8．4 重排反应机理 | 第107-109页 |
| 第九章 结论 | 第109-112页 |
| 参考文献 | 第112-119页 |
| 附件： 博士生期间发表的相关论文（第一作者） | 第119-120页 |
| 附图 | 第120页 |
| 核磁共振谱 | 第120-130页 |
| 质谱 | 第130-132页 |
| 红外光谱 | 第132-134页 |
| 致谢 | 第134页 |
