| 摘要 | 第3-5页 |
| ABSTRACT | 第5-7页 |
| 第一章 文献综述 | 第12-35页 |
| 1.1 研究背景 | 第12页 |
| 1.2 索非布韦 | 第12-13页 |
| 1.3 索非布韦的合成路线 | 第13-22页 |
| 1.3.1 索非布韦的合成 | 第13-18页 |
| 1.3.2 化合物13的合成 | 第18-22页 |
| 1.3.2.1 以化合物22为原料的合成路线 | 第19页 |
| 1.3.2.2 以化合物29为原料的合成路线 | 第19-20页 |
| 1.3.2.3 以化合物8为原料的合成路线 | 第20-21页 |
| 1.3.2.4 以化合物33为原料的合成路线 | 第21-22页 |
| 1.4 关键中间体-化合物8及还原产物 8I的合成 | 第22-32页 |
| 1.4.1 关键中间体化合物8的合成 | 第22-27页 |
| 1.4.1.1 以化合物1为原料的合成路线 | 第22-26页 |
| 1.4.1.2 以化合物47为原料的合成路线 | 第26页 |
| 1.4.1.3 以化合物51为原料的合成路线 | 第26-27页 |
| 1.4.2 亲核氟化反应 | 第27-30页 |
| 1.4.3 双羟基化反应 | 第30-32页 |
| 1.5 主要研究内容和意义 | 第32-35页 |
| 第二章 实验部分 | 第35-52页 |
| 2.1 实验试剂和仪器 | 第35-41页 |
| 2.1.1 主要试剂 | 第35-36页 |
| 2.1.2 主要仪器 | 第36-37页 |
| 2.1.3 主要中间体化合物编号 | 第37-41页 |
| 2.2 关键中间体化合物8的合成 | 第41-45页 |
| 2.2.1 化合物2的合成 | 第41页 |
| 2.2.2 化合物3的合成 | 第41-42页 |
| 2.2.3 化合物5的合成 | 第42-43页 |
| 2.2.4 化合物6的合成 | 第43-44页 |
| 2.2.5 化合物8的合成 | 第44-45页 |
| 2.3 化合物13的合成 | 第45-49页 |
| 2.3.1 化合物 10a的合成 | 第45-46页 |
| 2.3.2 化合物11的合成 | 第46-47页 |
| 2.3.3 化合物12的合成 | 第47-48页 |
| 2.3.4 化合物13的合成 | 第48-49页 |
| 2.4 索非布韦的合成 | 第49-52页 |
| 2.4.1 化合物14的合成 | 第49-50页 |
| 2.4.2 索非布韦的合成 | 第50-52页 |
| 第三章 结果和讨论 | 第52-75页 |
| 3.1 合成路线的选择 | 第52-53页 |
| 3.2 氟化反应研究 | 第53-57页 |
| 3.2.1 氟化试剂对反应的影响 | 第54-55页 |
| 3.2.2 四乙基氟化铵的用量对反应的影响 | 第55页 |
| 3.2.3 溶剂对亲核反应的影响 | 第55-56页 |
| 3.2.4 温度对亲核反应的影响 | 第56-57页 |
| 3.3 关键中间体化合物8的合成路线确定 | 第57-68页 |
| 3.3.1 Wittig反应 | 第59-63页 |
| 3.3.1.1 Wittig反应机理 | 第59-60页 |
| 3.3.1.2 Wittig反应优化 | 第60-63页 |
| 3.3.2 烯烃的双羟基化反应研究 | 第63-68页 |
| 3.3.2.1 相转移催化剂对反应的影响 | 第64-65页 |
| 3.3.2.2 温度对反应的影响 | 第65-66页 |
| 3.3.2.3 溶剂对反应的影响 | 第66-67页 |
| 3.3.2.4 高锰酸钾的用量对反应的影响 | 第67-68页 |
| 3.4 索非布韦的合成 | 第68-72页 |
| 3.4.1 化合物13的合成 | 第69-71页 |
| 3.4.2 化合物14的合成 | 第71-72页 |
| 3.5 小结 | 第72-75页 |
| 第四章 结论 | 第75-77页 |
| 参考文献 | 第77-83页 |
| 附录 | 第83-89页 |
| 致谢 | 第89-90页 |
| 攻读学位期间发表的学术论文目录 | 第90-91页 |