| 中文摘要 | 第3-4页 |
| 英文摘要 | 第4页 |
| 1 前言 | 第8-22页 |
| 1.1 非小细胞肺癌及其治疗 | 第9-10页 |
| 1.1.1 非小细胞肺癌分类 | 第9页 |
| 1.1.2 治疗方案 | 第9-10页 |
| 1.2 表皮生长因子受体 | 第10-11页 |
| 1.2.1 表皮生长因子受体简介 | 第10页 |
| 1.2.2 表皮生长因子受体抗肿瘤机制 | 第10-11页 |
| 1.3 吉非替尼 | 第11-14页 |
| 1.3.1 吉非替尼相关信息介绍 | 第11-12页 |
| 1.3.2 吉非替尼的抗癌作用机制 | 第12页 |
| 1.3.3 吉非替尼药物的治疗效果及影响因素 | 第12-13页 |
| 1.3.4 吉非替尼的副作用及不良反应 | 第13-14页 |
| 1.4 吉非替尼的传统合成方法介绍与分析 | 第14-20页 |
| 1.5 本论文拟采用的合成路线及研究内容 | 第20-21页 |
| 1.5.1 合成路线图 | 第20-21页 |
| 1.5.2 研究内容 | 第21页 |
| 1.6 论文的目的与意义 | 第21-22页 |
| 2 实验部分 | 第22-28页 |
| 2.1 实验用试剂及仪器 | 第22-23页 |
| 2.1.1 原料试剂及规格 | 第22页 |
| 2.1.2 仪器设备 | 第22-23页 |
| 2.2 合成步骤和过程 | 第23-26页 |
| 2.2.1 2-硝基4甲氧基5羟基苯甲酸的合成 | 第23页 |
| 2.2.2 2-硝基4甲氧基5羟基苯甲酸甲酯的合成 | 第23-24页 |
| 2.2.3 2-硝基4甲氧基5[3-（4-吗啉基）丙氧基]苯甲酸甲酯的合成 | 第24页 |
| 2.2.4 2-氨基4甲氧基5[3-（4-吗啉基）丙氧基]苯甲酸甲酯的合成 | 第24-25页 |
| 2.2.5 7-甲氧基6[3-（4-吗啉基）丙氧基] 4喹唑啉酮的合成 | 第25页 |
| 2.2.6 7-甲氧基6[3-（4-吗啉基）丙氧基] 4氯喹唑啉的合成 | 第25-26页 |
| 2.2.7 吉非替尼的合成 | 第26页 |
| 2.3 表征及性质分析方法 | 第26-28页 |
| 2.3.1 高效液相色谱 | 第26-27页 |
| 2.3.2 核磁共振波谱 | 第27页 |
| 2.3.3 质谱 | 第27-28页 |
| 3 吉非替尼的合成工艺条件 | 第28-39页 |
| 3.1 2-硝基4甲氧基5羟基苯甲酸的合成工艺条件优化 | 第28-29页 |
| 3.1.1 不同反应体系对收率的影响 | 第28页 |
| 3.1.2 氢氧化钾用量对收率的影响 | 第28-29页 |
| 3.1.3 反应时间对收率的影响 | 第29页 |
| 3.2 2-硝基4甲氧基5羟基苯甲酸甲酯的合成工艺条件优化 | 第29-30页 |
| 3.2.1 催化剂对收率的影响 | 第29-30页 |
| 3.2.2 浓硫酸的用量和反应时间对收率的影响 | 第30页 |
| 3.3 2-硝基4甲氧基5[3-（4-吗啉基）丙氧基]苯甲酸甲酯的合成 | 第30-31页 |
| 3.3.1 不同反应溶剂对收率的影响 | 第30-31页 |
| 3.3.2 碳酸钾的用量和反应时间的影响 | 第31页 |
| 3.4 2-氨基4甲氧基5[3-（4-吗啉基）丙氧基]苯甲酸甲酯的合成工艺条件优化 | 第31-33页 |
| 3.4.1 不同还原剂体系对反应收率的影响 | 第32页 |
| 3.4.2 溶剂的影响 | 第32-33页 |
| 3.5 7-甲氧基6[3-（4-吗啉基）丙氧基] 4喹唑啉酮的合成工艺条件优化 | 第33-34页 |
| 3.5.1 不同环合试剂对反应收率的影响 | 第33页 |
| 3.5.2 考虑温度、时间的影响 | 第33-34页 |
| 3.6 7-甲氧基6[3-（4-吗啉基）丙氧基] 4氯喹唑啉的合成工艺条件优化 | 第34-35页 |
| 3.6.1 不同氯化试剂对反应收率的影响 | 第34页 |
| 3.6.2 考虑催化剂、反应时间的影响 | 第34-35页 |
| 3.6.3 氯代剂三氯氧磷用量的影响 | 第35页 |
| 3.7 4-（3-氯4氟苯胺基）7甲氧基6[3-（4-吗啉基）丙氧基]喹唑啉（吉非替尼）的合成工艺条件优化 | 第35-37页 |
| 3.7.1 3-氯4氟苯胺的用量对反应收率的影响 | 第36页 |
| 3.7.2 反应溶剂的影响 | 第36-37页 |
| 3.7.3 反应温度、反应时间的影响 | 第37页 |
| 3.8 本章小结 | 第37-39页 |
| 4 吉非替尼合成中间体和产物的表征及性质分析 | 第39-51页 |
| 4.1 高效液相色谱 | 第39-45页 |
| 4.1.1 2-硝基4甲氧基5羟基苯甲酸高效液相图谱 | 第39-40页 |
| 4.1.2 2-硝基4甲氧基5羟基苯甲酸甲酯高效液相图谱 | 第40页 |
| 4.1.3 2-硝基4甲氧基5[3-(4-吗啉基)丙氧基]苯甲酸甲酯高效液相图谱 | 第40-41页 |
| 4.1.4 2-氨基4甲氧基5[3-(4-吗啉基)丙氧基]苯甲酸甲酯高效液相图谱 | 第41-42页 |
| 4.1.5 7-甲氧基6[3-(4-吗啉基)丙氧基]4喹唑啉酮高效液相图谱 | 第42-43页 |
| 4.1.6 7-甲氧基6[3-(4-吗啉基)丙氧基]4氯-喹唑啉高效液相图谱 | 第43-44页 |
| 4.1.7 吉非替尼高效液相图谱 | 第44-45页 |
| 4.2 核磁共振 | 第45-47页 |
| 4.2.1 2-硝基4甲氧基5羟基苯甲酸核磁共振图谱 | 第45页 |
| 4.2.2 2-硝基4甲氧基5羟基苯甲酸甲酯核磁共振图谱 | 第45-46页 |
| 4.2.3 2-硝基4甲氧基5[3-(4-吗啉基)丙氧基]苯甲酸甲酯核磁共振图谱 | 第46页 |
| 4.2.4 2-氨基4甲氧基5[3-(4-吗啉基)丙氧基]苯甲酸甲酯 | 第46页 |
| 4.2.5 7-甲氧基6[3-(4-吗啉基)丙氧基]4喹唑啉酮核磁共振图谱 | 第46页 |
| 4.2.6 7-甲氧基6[3-(4-吗啉基)丙氧基]4氯-喹唑啉核磁共振图谱 | 第46页 |
| 4.2.7 吉非替尼核磁共振图谱 | 第46-47页 |
| 4.3 质谱 | 第47-50页 |
| 4.3.1 2-硝基4甲氧基5羟基苯甲酸质谱图 | 第47页 |
| 4.3.2 2-硝基4甲氧基5羟基苯甲酸甲酯质谱图 | 第47-48页 |
| 4.3.3 2-硝基4甲氧基5[3-(4-吗啉基)丙氧基]苯甲酸甲酯质谱图 | 第48页 |
| 4.3.4 2-氨基4甲氧基5[3-(4-吗啉基)丙氧基]苯甲酸甲酯 | 第48页 |
| 4.3.5 7-甲氧基6[3-(4-吗啉基)丙氧基]4喹唑啉酮质谱图 | 第48-49页 |
| 4.3.6 7-甲氧基6[3-(4-吗啉基)丙氧基]4氯-喹唑啉质谱图 | 第49-50页 |
| 4.3.7 吉非替尼质谱图 | 第50页 |
| 4.4 本章小结 | 第50-51页 |
| 5 结论与展望 | 第51-53页 |
| 5.1 结论 | 第51页 |
| 5.2 展望及进一步研究的建议 | 第51-53页 |
| 致谢 | 第53-54页 |
| 参考文献 | 第54-57页 |
| 附录 | 第57-62页 |
