| 摘要 | 第6-8页 |
| Abstract | 第8-9页 |
| 第一章 绪论 | 第14-41页 |
| 1.1 喹诺酮类抗菌药 | 第14-19页 |
| 1.2 (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的合成研究进展 | 第19-25页 |
| 1.2.1 不对称合成: | 第19-22页 |
| 1.2.2 外消旋体化合物的化学拆分方法 | 第22-25页 |
| 1.3 手性化合物的外消旋化和芳香杂环类化合物的不对称还原 | 第25-39页 |
| 1.3.1 手性化合物及其获得 | 第25-27页 |
| 1.3.2 手性化合物的外消旋化 | 第27-30页 |
| 1.3.3 芳香杂环类化合物的不对称还原研究进展 | 第30-39页 |
| 1.4 本论文的研究背景和内容 | 第39-41页 |
| 第二章 (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷合成路线一 | 第41-53页 |
| 2.1 前言 | 第41-42页 |
| 2.2 结果与讨论 | 第42-48页 |
| 2.2.1 2,3-吡啶二甲酸二甲酯的合成 | 第42页 |
| 2.2.2 2,3-二羟甲基吡啶的合成 | 第42-44页 |
| 2.2.2.1 反应溶剂种类对反应的影响 | 第43页 |
| 2.2.2.2 氯化锌的摩尔比对反应的影响 | 第43-44页 |
| 2.2.2.3 反应时间对反应的影响 | 第44页 |
| 2.2.3 2,3-二氯甲基吡啶的合成 | 第44-45页 |
| 2.2.4 6-对甲苯磺酰基-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶的合成 | 第45-47页 |
| 2.2.4.1 反应溶剂的量对反应结果的影响 | 第45-46页 |
| 2.2.4.2 三乙胺的加入对反应的影响 | 第46页 |
| 2.2.4.3 低共熔物对反应的影响 | 第46-47页 |
| 2.2.5 6-对甲苯磺酰基八氢吡咯并[3,4-b]吡啶的合成 | 第47页 |
| 2.2.6 (4aS,7aS)-6-甲苯磺酰基八氢-1-吡咯并[3,4-b]吡啶的合成 | 第47页 |
| 2.2.7 (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的合成 | 第47-48页 |
| 2.3 本章小结 | 第48-49页 |
| 2.4 实验步骤 | 第49-53页 |
| 2.4.1 2,3-吡啶二羧酸甲酯的合成 | 第49-50页 |
| 2.4.2 2,3-二羟甲基吡啶的合成 | 第50页 |
| 2.4.3 2,3-二氯甲基吡啶的合成 | 第50页 |
| 2.4.4 6-对甲苯磺酰基-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶的合成 | 第50-51页 |
| 2.4.5 6-对甲苯磺酰基八氢吡咯并[3,4-b]吡啶的合成 | 第51页 |
| 2.4.6 (4aS,7aS)-6-甲苯磺酰基八氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶 | 第51页 |
| 2.4.7 (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的合成 | 第51-53页 |
| 第三章 (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷合成路线二与三 | 第53-69页 |
| 3.1 前言 | 第53-54页 |
| 3.2 结果与讨论 | 第54-63页 |
| 3.2.1 (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷合成路线二 | 第54-61页 |
| 3.2.1.1 2,3-吡啶二甲酸酐的合成 | 第54页 |
| 3.2.1.2 6-苄基-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮的合成 | 第54-55页 |
| 3.2.1.3 8-苄基-7,9-二氧代-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的合成 | 第55页 |
| 3.2.1.4 (1S,6R)-8-苄基-7,9-二氧代-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的合成 | 第55-57页 |
| 3.2.1.5 (S,S)-8-苄基-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的合成 | 第57-58页 |
| 3.2.1.6 (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的合成 | 第58页 |
| 3.2.1.7 6-苄基-3,4-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(2H,6H)-二酮的制备 | 第58-60页 |
| 3.2.1.8 6-苄基-5,7-二氧代-1,2,3,4-四氢-吡咯并[3,4-b]吡啶的催化加氢 | 第60-61页 |
| 3.2.2 (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷合成路线三 | 第61-63页 |
| 3.2.2.1 6-苄基-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮的不对称氢化还原 | 第61-63页 |
| 3.2.2.2 (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的不对称合成新路线 | 第63页 |
| 3.3 本章小结 | 第63-64页 |
| 3.4 实验部分 | 第64-69页 |
| 3.4.1 2,3-吡啶二甲酸酐的合成 | 第65页 |
| 3.4.2 6-苄基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮的合成 | 第65页 |
| 3.4.3 顺式8-苄基-7,9-二氧代-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的合成 | 第65-66页 |
| 3.4.4 (1S,6R)-8-苄基-7,9-二氧代-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的合成 | 第66页 |
| 3.4.5 (S,S)-8-苄基-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的合成 | 第66页 |
| 3.4.6 (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的合成 | 第66-67页 |
| 3.4.7 6-苄基-5,7-二氧代-1,2,3,4-四氢-吡咯并[3,4-b]吡啶的制备 | 第67页 |
| 3.4.8 6-苄基-5,7-二氧代-1,2,3,4-四氢-吡咯并[3,4-b]吡啶的高压氢化还原 | 第67页 |
| 3.4.9 6-苄基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮的不对称氢化还原 | 第67-69页 |
| 第四章 (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷合成路线四 | 第69-80页 |
| 4.1 前言 | 第69-70页 |
| 4.2 结果与讨论 | 第70-76页 |
| 4.2.1 吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮的合成 | 第70-72页 |
| 4.2.2 四氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H,7aH)-二酮的合成 | 第72-73页 |
| 4.2.3 (S,S)-四氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H,7aH)-二酮的合成 | 第73-75页 |
| 4.2.4 (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的合成 | 第75页 |
| 4.2.5 (4R,7R)-八氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶的外消旋化 | 第75页 |
| 4.2.6 3,4-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(2H,6H)-二酮的高压催化加氢 | 第75-76页 |
| 4.3 本章小结 | 第76页 |
| 4.4 实验部分 | 第76-80页 |
| 4.4.1 吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮的制备 | 第77页 |
| 4.4.2 四氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H,7aH)-二酮的制备 | 第77-78页 |
| 4.4.3 (S,S)-四氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H,7aH)-二酮的合成 | 第78页 |
| 4.4.4 (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的合成 | 第78页 |
| 4.4.5 3,4-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(2H,6H)-二酮的合成 | 第78-79页 |
| 4.4.6 3,4-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(2H,6H)-二酮的高压氢化 | 第79-80页 |
| 全文总结 | 第80-84页 |
| 参考文献 | 第84-90页 |
| 硕士期间科研成果 | 第90-91页 |
| 致谢 | 第91页 |
