| 摘要 | 第5-6页 |
| Abstract | 第6页 |
| 缩略词说明 | 第7-8页 |
| 第一章 绪论 | 第8-17页 |
| 1.1 苯硼酸的发展历程 | 第8页 |
| 1.2 苯硼酸及其衍生物的应用领域 | 第8-10页 |
| 1.2.1 在生物领域的运用 | 第8-9页 |
| 1.2.2 在传感器方面的应用 | 第9页 |
| 1.2.3 苯硼酸及其衍生物在有机合成中的具体应用 | 第9-10页 |
| 1.3 苯硼酸类化合物的合成方法 | 第10-12页 |
| 1.3.1 有机锂试剂法 | 第10-11页 |
| 1.3.2 格氏试剂法 | 第11-12页 |
| 1.3.3 钯催化氧硼基化法 | 第12页 |
| 1.4 研究背景及意义 | 第12-13页 |
| 1.5 本文主要研究内容和成果 | 第13-17页 |
| 第二章 目标化合物的合成路线设计和选择 | 第17-21页 |
| 2.1 A系列化合物的合成路线 | 第17-18页 |
| 2.1.1 化合物A_1和A_2合成路线的设计和选择 | 第17-18页 |
| 2.1.2 化合物A_3、A_4和A_5合成路线的设计和选择 | 第18页 |
| 2.2 B系列化合物的合成路线 | 第18-19页 |
| 2.3 C系列化合物的合成路线 | 第19-20页 |
| 2.4 D系列化合物的合成路线 | 第20页 |
| 2.5 E系列化合物的合成路线 | 第20-21页 |
| 第三章 目标化合物的合成工艺考察 | 第21-57页 |
| 3.1 试剂、药品和仪器设备 | 第21-24页 |
| 3.1.1 试剂、药品及其来源 | 第21-23页 |
| 3.1.2 仪器设备 | 第23-24页 |
| 3.2 铱催化剂的制备工艺考察 | 第24-25页 |
| 3.3 铱催化剂制备苯硼酸酯的反应过程 | 第25-29页 |
| 3.3.1 硼源试剂种类的工艺考察 | 第27页 |
| 3.3.2 投料比例的工艺考察 | 第27-28页 |
| 3.3.3 温度对反应速率的影响 | 第28-29页 |
| 3.4 2,3-二氟-5-溴苯硼酸频那醇酯(A_1)和 2-溴-4,5-二氟苯硼酸频那醇酯(A_2)的合成工艺研究 | 第29-33页 |
| 3.4.1 2,3-二氟-5-溴苯硼酸频那醇酯(A_1)的合成工艺考察 | 第30-32页 |
| 3.4.2 2-溴-4,5-二氟苯硼酸频那醇酯(A_2)的合成工艺考察 | 第32-33页 |
| 3.5 2-溴-5-氟苯硼酸频那醇酯(A_3)和 2-氟-5-溴苯硼酸频那醇酯(A_4)的合成工艺研究 | 第33-38页 |
| 3.5.1 2-溴-5-氟苯硼酸频那醇酯(A_3)的合成工艺考察 | 第35-37页 |
| 3.5.2 2-氟-5-溴苯硼酸频那醇酯(A_4)的合成工艺考察 | 第37-38页 |
| 3.6 2-溴-3,4,5-三氟苯硼酸频那醇酯(A_5)的合成工艺研究 | 第38-41页 |
| 3.7 3-溴-5-(N,N-二乙基氨磺酰基)苯硼酸频那醇酯(B_1)的合成工艺研究 | 第41-44页 |
| 3.8 C系列化合物的合成工艺考察 | 第44-52页 |
| 3.8.1 3-(甲氧羰基)-4-(三氟甲基)苯硼酸频那醇酯(C_1)的合成工艺研究 | 第44-48页 |
| 3.8.2 3-三氟甲基-5-(甲氧羰基)苯硼酸频那醇酯(C_2)的合成工艺研究 | 第48-50页 |
| 3.8.3 2-(乙氧羰基)-3-(三氟甲基)苯硼酸频那醇酯(C_3)和 2-三氟甲基-3-(乙氧羰基)苯硼酸频那醇酯(C_4)的合成工艺研究 | 第50-52页 |
| 3.9 3-(吡咯烷-1-羰基)-5-(三氟甲基)苯硼酸频那醇酯(D_1)和 2-三氟甲基-4-(吡咯烷-1-羰基)苯硼酸频那醇酯(D_2)的合成工艺研究 | 第52-55页 |
| 3.10 (2-溴-4-吗啉代苯基)甲醇(E_1)的合成工艺 | 第55页 |
| 3.11 杂环硼酸酯合成工艺的初步研究 | 第55-57页 |
| 3.11.1 5-氯-2,3-二氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶(F_1)的合成工艺 | 第56页 |
| 3.11.2 2-氯-5-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶(F_2)的合成工艺 | 第56-57页 |
| 第四章 合成实验部分 | 第57-67页 |
| 4.1 无水四氢呋喃和无水正己烷的制备 | 第57页 |
| 4.2 二(1,5-环辛二烯)二-Μ-甲氧基二铱(I)的制备(C_(Ir)) | 第57-58页 |
| 4.3 A系列化合物的制备操作 | 第58-61页 |
| 4.3.1 2,3-二氟-5-溴苯硼酸频那醇酯(A_1)的制备 | 第58页 |
| 4.3.2 2-溴-4,5-二氟苯硼酸频那醇酯(A_2)的的制备 | 第58-59页 |
| 4.3.3 2-溴-5-氟苯硼酸频那醇酯(A_3)的制备 | 第59-60页 |
| 4.3.4 2-氟-5-溴苯硼酸频那醇酯(A_4)的制备 | 第60页 |
| 4.3.5 2-溴-3,4,5-三氟苯硼酸频那醇酯(A_5)的制备 | 第60-61页 |
| 4.4 B系列化合物的制备操作 | 第61页 |
| 4.4.1 3-溴-5-(N,N-二乙基氨磺酰基)苯硼酸频那醇酯(B_1)的制备 | 第61页 |
| 4.5 C系列化合物的制备操作 | 第61-63页 |
| 4.5.1 3-(甲氧羰基)-4-(三氟甲基)苯硼酸频那醇酯(C_1)的制备 | 第61-62页 |
| 4.5.2 3-三氟甲基-5-(甲氧羰基)苯硼酸频那醇酯(C_2)的制备 | 第62-63页 |
| 4.5.3 2-(乙氧羰基)-3-(三氟甲基)苯硼酸频那醇酯(C_3)和 2-三氟甲基-3-(乙氧羰基)苯硼酸频那醇酯(C_4)的制备 | 第63页 |
| 4.6 D系列化合物的制备操作 | 第63-64页 |
| 4.7 E系列化合物的制备操作 | 第64-65页 |
| 4.7.1 (2-溴-4-吗啉代苯基)甲醇(E_1)的制备操作 | 第64-65页 |
| 4.8 F系列化合物的制备操作 | 第65-67页 |
| 4.8.1 5-氯-2,3-二氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶(F_1)的制备操作 | 第65页 |
| 4.8.2 2-氯-5-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶(F_2)的制备操作 | 第65-67页 |
| 第五章 总结 | 第67-69页 |
| 5.1 结果 | 第67页 |
| 5.2 创新点 | 第67-69页 |
| 致谢 | 第69-70页 |
| 参考文献 | 第70-73页 |
| 附录 | 第73-74页 |
| 附图 | 第74-83页 |
