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非铜催化点击化学构建电活性糖醌复合物用以检测糖—蛋白质特异识别

摘要第1-6页
Abstract第6-11页
第1章 前言第11-25页
   ·糖生物学第11-15页
     ·糖生物学概述第11-12页
     ·凝集素第12-14页
     ·检测糖-蛋白质的相互作用第14-15页
   ·糖微阵列第15-17页
     ·糖微阵列概述第15-16页
     ·糖微阵列固定化方法第16-17页
   ·点击化学第17-21页
     ·点击化学的发展与特点第17-18页
     ·点击化学分类第18-19页
     ·点击反应的应用第19-21页
   ·石墨烯第21-25页
     ·石墨烯的发展与特点第21-22页
     ·石墨烯的制备第22-23页
     ·石墨烯在电极修饰上的应用第23-25页
第2章 课题设计依据及实验路线确定第25-32页
   ·课题设计依据第25-29页
     ·非铜催化的点击化学第25-26页
     ·合成中微波的应用第26-28页
     ·糖醌复合物的生物学应用第28-29页
   ·实验路线的确定第29-32页
第3章 实验部分第32-54页
   ·实验仪器与试剂第32-33页
     ·特殊溶剂的处理第32页
     ·显色剂的配制第32-33页
   ·点击反应前体化合物的合成第33-48页
     ·1,2-二(2-氯乙氧基)乙烷(2)的合成第33页
     ·2-(2-(2-氯乙氧基)乙氧基)乙硫醇(3)的合成第33页
     ·2-(2-(2-羟基乙氧基)乙氧基)乙基对甲基苯磺酸酯(4)的合成第33-34页
     ·S-2-(2-(2-羟基乙氧基)乙氧基)乙基硫代乙酸(5)的合成第34页
     ·环庚烯(7)的合成第34页
     ·8,8-二溴二环[5.1.0]辛烷(8)的合成第34-35页
     ·3,5-二甲氧基苯甲醇(10)的合成第35页
     ·(Z)-1-溴-8-(3,5-二甲氧基苯甲基氧基)环辛-1-烯(11)的合成第35-36页
     ·3-(3,5-二甲氧基苯甲基氧基)环辛-2-炔(12)的合成第36页
     ·2,5-二甲氧基苯甲醇(14)的合成第36-37页
     ·(Z)-1-溴-8-(2,5-二甲氧基苯甲基氧基)环辛-1-烯(15)的合成第37页
     ·(Z)-2-溴环辛-2-烯醇(16)的合成第37-38页
     ·环辛-2-炔醇(17)的合成第38-39页
     ·2,5-二甲氧基苄溴(18)的合成第39页
     ·3-(2,5-二甲氧基苯甲基氧基)环辛-1-炔(19)的合成第39-40页
     ·2-氯-N-(9,10-二氧-9,10-二氢蒽-1-基)乙酰胺(22)的合成第40页
     ·2-(环辛-2-炔基氧基)-N-(9,10-二氧-9,10-二氢蒽-1-基)乙酰胺(23)的合成第40-41页
     ·乙醇酸甲酯(25)的合成第41页
     ·(S,Z)-甲基-2-(2-澳环辛-2-烯基氧基)乙酸酯(26)的合成第41页
     ·2-(环辛-2-炔基氧基)乙酸(27)的合成第41-42页
     ·2-(环辛-2-炔基氧基)-N-(9,10-二氧-9,10-二氢蒽-1-基)乙酰胺(23)的合成第42-43页
     ·4-(环辛-2-炔基氧基)-N-(9,10-二氧-9,10-二氢蒽-1-基)-3-氧丁酰胺(29)的合成第43页
     ·1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖(31)的合成第43-44页
     ·1-澳-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖(32)的合成第44页
     ·1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖(33)的合成第44-45页
     ·1-叠氮基-β-D-吡喃葡萄糖(34)的合成第45页
     ·1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖(36)的合成第45-46页
     ·1-溴-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖(37)的合成第46-47页
     ·1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖(38)的合成第47页
     ·1-叠氮基-β-D-吡喃葡萄糖(39)的合成第47-48页
   ·非铜催化点击反应的合成第48-51页
     ·以水为溶剂的点击反应第48页
     ·以CH_2Cl_2和水为溶剂的点击反应第48页
     ·以CH_3CN、CH_2Cl_2和水为溶剂的点击反应第48-49页
     ·改变原料,只有CH_2Cl_2为溶剂的点击反应第49-50页
     ·以CH_2Cl_2和CH_3OH为溶剂的点击反应第50页
     ·非铜催化点击反应的微波辅助合成第50-51页
   ·电化学实验第51-54页
     ·PBS缓冲液(pH=7.0)的配制第51页
     ·丝网印刷电极的活化第51-52页
     ·测试电极的制作第52页
     ·峰电流与扫速关系的测试第52页
     ·糖对凝集素响应的测试第52-54页
第4章 实验结果与讨论第54-66页
   ·点击反应前期化合物合成讨论第54-63页
     ·与金电极吸附的巯基长链合成第54-55页
     ·环庚醇的消去反应第55-56页
     ·Doering-LaFlamme丙二烯反应第56-57页
     ·扩环加成反应第57-58页
     ·醇的生成第58-59页
     ·Williamson反应第59-60页
     ·羧酸及其衍生物的反应第60-63页
   ·非铜催化点击反应条件探索第63-64页
   ·电化学实验结果与讨论第64-66页
     ·峰电流与扫速关系测试结果第64页
     ·糖对凝集素响应测试结果第64-66页
第5章 结论第66-67页
参考文献第67-74页
致谢第74-75页
附录 已发表、待发表论文第75页

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