摘要 | 第4-6页 |
ABSTRACT | 第6-8页 |
第一章 文献综述 | 第13-29页 |
1.1 1,10-菲咯啉衍生物结构特征 | 第13-14页 |
1.2 1,10-菲咯啉衍生物的应用 | 第14-17页 |
1.2.1 作为发光材料配体的应用 | 第14-15页 |
1.2.2 作为光敏剂配体的应用 | 第15-17页 |
1.3 1,10-菲咯啉的合成方法 | 第17-22页 |
1.3.1 Skraup反应合成 | 第17-18页 |
1.3.2 改进的Doebner-von Miller反应合成 | 第18-19页 |
1.3.3 邻硝基苯胺合成 | 第19页 |
1.3.4 邻苯二胺与米氏酸反应合成 | 第19-20页 |
1.3.5 邻苯二胺与烯酮反应合成 | 第20页 |
1.3.6 邻苯二胺与酰氯反应合成 | 第20-21页 |
1.3.7 邻苯二胺与丙二酸二乙酯反应合成 | 第21-22页 |
1.4 1,10-菲咯啉衍生物不同位置的修饰 | 第22-27页 |
1.4.1 1,10-菲咯啉衍生物的2,9位修饰 | 第22-24页 |
1.4.2 1,10-菲咯啉衍生物的5,6位修饰 | 第24-25页 |
1.4.3 1,10-菲咯啉衍生物的3,8位修饰 | 第25-26页 |
1.4.4 1,10-菲咯啉衍生物的4,7位修饰 | 第26-27页 |
1.5 课题的提出、设计及研究内容 | 第27-29页 |
第二章 2,9-二取代基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉的合成与表征 | 第29-40页 |
2.1 实验仪器、试剂及原料 | 第29页 |
2.1.1 实验仪器 | 第29页 |
2.1.2 实验试剂及原料 | 第29页 |
2.2 合成路线(以合成2,9-二丙基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉为例) | 第29-30页 |
2.3 反-1-苯基-2-烯-己酮的合成 | 第30-34页 |
2.3.1 反-2-烯-己酸的合成 | 第30-32页 |
2.3.1.1 反应机理 | 第30-31页 |
2.3.1.2 合成方法 | 第31-32页 |
2.3.2 反-2-烯-己酰氯的合成 | 第32页 |
2.3.2.1 反应机理 | 第32页 |
2.3.2.2 合成方法 | 第32页 |
2.3.3 反-1-苯基-2-烯-己酮的合成 | 第32-34页 |
2.3.3.1 实验原理 | 第32页 |
2.3.3.2 合成方法 | 第32-33页 |
2.3.3.3 结果与讨论 | 第33-34页 |
2.4 2,9-二正丙基-4. 7-二苯基-1,10-菲咯啉的合成 | 第34-35页 |
2.4.1 实验原理 | 第34页 |
2.4.2 合成方法 | 第34页 |
2.4.3 结果与讨论 | 第34-35页 |
2.5 2,9-二取代基-4. 7-二苯基-1,10-菲咯啉的结构表征 | 第35-39页 |
2.5.1 2,9-二丙基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉的结构表征 | 第35-37页 |
2.5.2 2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉的结构表征 | 第37-39页 |
2.6 本章小结 | 第39-40页 |
第三章 1,10-菲咯啉衍生物的合成及结构表征 | 第40-59页 |
3.1 实验仪器、试剂及原料 | 第40-41页 |
3.1.1 实验仪器 | 第40页 |
3.1.2 实验试剂及原料 | 第40-41页 |
3.2 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉的合成与表征 | 第41-50页 |
3.2.1 实验原理 | 第41页 |
3.2.2 反应机理 | 第41-42页 |
3.2.3 合成方法 | 第42页 |
3.2.4 结果与讨论 | 第42-46页 |
3.2.4.1 浓盐酸对反应的影响 | 第42页 |
3.2.4.2 混酸催化剂对反应的影响 | 第42-44页 |
3.2.4.3 盐酸与硫酸比例对反应的影响 | 第44-45页 |
3.2.4.4 原料配比对反应的影响 | 第45页 |
3.2.4.5 时间对反应的影响 | 第45-46页 |
3.2.5 紫外吸收光谱分析 | 第46-47页 |
3.2.6 高效液相色谱检测分析 | 第47页 |
3.2.7 产品结构表征 | 第47-50页 |
3.3 4,7-二(4'-取代基)苯基-1,10-菲咯啉衍生物的合成 | 第50-58页 |
3.3.1 原料3-氯-1-取代基丙酮的合成 | 第50-52页 |
3.3.1.1 实验原理 | 第50页 |
3.3.1.2 反应机理[50] | 第50-51页 |
3.3.1.3 合成方法 | 第51页 |
3.3.1.4 结果与讨论 | 第51-52页 |
3.3.2 产品结构表征 | 第52-55页 |
3.3.2.1 3-氯-1-(4'-甲氧基)苯基丙酮的结构表征 | 第52页 |
3.3.2.2 3-氯-1-(4'-甲基)苯基丙酮的结构表征 | 第52-53页 |
3.3.2.3 3-氯-1-(4'-溴)苯基丙酮的结构表征 | 第53页 |
3.3.2.4 3-氯-1 -(4'-氯)苯基丙酮的结构表征 | 第53页 |
3.3.2.5 3-氯-1-(4'-碘)苯基丙酮的结构表征 | 第53-54页 |
3.3.2.6 3-氯-1-[5'-(2'-溴)噻吩]丙酮的结构表征 | 第54页 |
3.3.2.7 3-氯-1-萘基丙酮的结构表征 | 第54-55页 |
3.3.3 4,7-二(4-取代基)苯基-1,10-菲咯啉的合成 | 第55-56页 |
3.3.3.1 实验原理 | 第55页 |
3.3.3.2 合成方法 | 第55页 |
3.3.3.3 结果与讨论 | 第55-56页 |
3.3.4 产品结构表征 | 第56-58页 |
3.3.4.1 4,7-二(4'-溴)苯基-1,10-菲咯啉结构表征 | 第56页 |
3.3.4.2 4.7-二(4'-碘)苯基-1,10-菲咯啉结构表征 | 第56页 |
3.3.4.3 4,7-二(4'-氯)苯基-1,10-菲咯啉结构表征 | 第56-57页 |
3.3.4.4 4,7-二(4'-甲基)苯基-1,10-菲咯啉结构表征 | 第57页 |
3.3.4.5 4,7-二(4'-甲氧基)苯基-1,10-菲咯啉结构表征 | 第57页 |
3.3.4.6 4,7-[(2'-溴)噻吩-5,5,-二基]-1,10-菲咯啉结构表征 | 第57-58页 |
3.4 本章小结 | 第58-59页 |
第四章 1,10-菲咯啉衍生物的结构修饰 | 第59-79页 |
4.1 实验仪器、试剂及原料 | 第59-60页 |
4.1.1 实验仪器 | 第59页 |
4.1.2 实验试剂及原料 | 第59-60页 |
4.2 SuZuKi偶联合成1,10-菲咯啉衍生物 | 第60-63页 |
4.2.1 实验原理 | 第60页 |
4.2.2 反应机理(以苯硼酸为例) | 第60-61页 |
4.2.3 合成方法 | 第61页 |
4.2.4 结果与讨论 | 第61-62页 |
4.2.4.1 碱对反应的影响 | 第61-62页 |
4.2.5 产品结构表征 | 第62-63页 |
4.2.5.1 4,7-二(4'-苯基)苯基-1,10-菲咯啉结构表征 | 第62页 |
4.2.5.2 4,7-二(4'-萘基)苯基-1,10-菲咯啉结构表征 | 第62-63页 |
4.3 2,9位二取代1,10-菲咯啉衍生物的合成 | 第63-77页 |
4.3.1 实验原理 | 第63页 |
4.3.2 反应机理 | 第63页 |
4.3.3 合成方法 | 第63-64页 |
4.3.4 结果与讨论 | 第64页 |
4.3.5 产品表征 | 第64-77页 |
4.3.5.1 2,9-二正丁基-4,7-二(4'-甲基)苯基-1,10-菲咯啉结构表征 | 第64-66页 |
4.3.5.2 2,9-二仲丁基-4.7-二(4'-甲基)苯基-1,10-菲咯啉结构表征 | 第66-68页 |
4.3.5.3 2,9-二正丁基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉的结构表征 | 第68-70页 |
4.3.5.4 2,9-二仲丁基-4.7-二苯基-1,10-菲咯啉的结构表征 | 第70-71页 |
4.3.5.5 2,9-二正丁基-4.7-二(4'-苯基)苯基-1,10-菲咯啉的结构表征 | 第71-73页 |
4.3.5.6 2,9-二异丙基-4.7-二(4'-苯基)苯基-1,10-菲咯啉的结构表征 | 第73-75页 |
4.3.5.7 2,9-二异丙基-4,7-二(4'-萘基)苯基-1,10-菲咯啉的结构表征 | 第75-77页 |
4.4 4,4-[2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉-4,7-二基]二苯甲酸的合成 | 第77-78页 |
4.4.1 实验原理 | 第77页 |
4.4.2 反应机理(以异丙基锂为例) | 第77页 |
4.4.3 合成方法 | 第77-78页 |
4.4.4 产品表征 | 第78页 |
4.5 本章小结 | 第78-79页 |
第五章 1,10-菲咯啉衍生物铜络合物的合成及性能研究 | 第79-85页 |
5.1 实验原理 | 第79页 |
5.2 合成方法 | 第79页 |
5.3 产品结构表征 | 第79-80页 |
5.4 铜络合物光物理性质的研究 | 第80-82页 |
5.4.1 紫外吸收光谱 | 第80-81页 |
5.4.2 不同络合物的荧光光谱研究 | 第81-82页 |
5.5 铜络合物催化光解水制氢的研究 | 第82-83页 |
5.5.1 光解水制氢过程 | 第82页 |
5.5.2 不同络合物对光解水制氢性能的影响 | 第82-83页 |
5.5.3 其它铜络合物制氢性能对比 | 第83页 |
5.6 本章小结 | 第83-85页 |
第六章 总结与展望 | 第85-86页 |
参考文献 | 第86-92页 |
附录 | 第92-103页 |
致谢 | 第103-104页 |
攻读学位期间发表的学术论文目录 | 第104页 |