| 摘要 | 第3-4页 |
| Abstract | 第4页 |
| 第一章 引言 | 第8-27页 |
| 1.1 生物正交反应 | 第8-16页 |
| 1.1.1 酮/醛与胺亲核试剂的缩合 | 第9-10页 |
| 1.1.2 Staudinger连接 | 第10-12页 |
| 1.1.3 铜离子催化的叠氮-炔环加成反应 | 第12-13页 |
| 1.1.4 环张力促进的叠氮-炔环加成反应 | 第13-14页 |
| 1.1.5 光诱导的1,3偶极环加成反应 | 第14-15页 |
| 1.1.6 其他生物正交反应 | 第15-16页 |
| 1.2 逆电子需求的Diels-Alder反应 | 第16-21页 |
| 1.2.1 Diels-Alder反应 | 第16-17页 |
| 1.2.2 四嗪基于的逆电子需求的Diels-Alder反应 | 第17-18页 |
| 1.2.3 四嗪与亲双烯体基团 | 第18-20页 |
| 1.2.4 基于四嗪或亲二烯体基团的非天然氨基酸 | 第20-21页 |
| 1.3 四嗪环加成在生物学方面应用 | 第21-25页 |
| 1.3.1 多步标记活细胞表面的抗原 | 第21-22页 |
| 1.3.2 荧光四嗪用于活细胞体内小分子成像 | 第22-23页 |
| 1.3.3 体内成像诊断 | 第23-24页 |
| 1.3.4 位点特异性的将非天然氨基酸引入蛋白质 | 第24-25页 |
| 1.4 BCN基团参与的生物正交反应 | 第25-27页 |
| 第二章 实验依据与实验设计 | 第27-30页 |
| 2.1 立体依据 | 第27-29页 |
| 2.2 实验设计 | 第29-30页 |
| 第三章 实验内容与结论 | 第30-50页 |
| 3.1 仪器与材料 | 第30-31页 |
| 3.1.1 实验仪器与设备 | 第30页 |
| 3.1.2 实验材料与试剂 | 第30-31页 |
| 3.2 试剂纯化 | 第31-32页 |
| 3.2.1 二氯甲烷的纯化 | 第31页 |
| 3.2.2 三乙胺的纯化 | 第31页 |
| 3.2.3 四氢呋喃的纯化 | 第31-32页 |
| 3.2.4 无水肼的制备 | 第32页 |
| 3.3 实验方法 | 第32-40页 |
| 3.3.1 (1R,8S,9R,Z)-乙基二环[6.1.0]壬-4-烯-9-羧酸(exo-3)和(1R,8S,9S,Z)-乙基二环[6.1.0]壬-4-烯-9-羧酸(endo-3)的合成 | 第32-33页 |
| 3.3.2 ((1R,8S,9R)-二环[6.1.0]壬-4-炔-9-基)甲醇6的合成 | 第33-34页 |
| 3.3.3 (1R,8S,9R)-二环[6.1.0]壬-4-炔-9-甲醛7的合成 | 第34页 |
| 3.3.4 2-氨基-2-((1R,8S,9R)-二环[6.1.0]壬-4-炔-9-基)乙腈8的合成 | 第34-35页 |
| 3.3.5 2-氨基-2-((1R,8S,9R)-二环[6.1.0]壬-4-炔-9-基)乙酸9的合成 | 第35-36页 |
| 3.3.6 (S)-2-氨基-2-((1R,8S,9R)-二环[6.1.0]壬-4-炔-9-基)乙酸 | 第36-37页 |
| 3.3.7 L-4-四嗪-苯丙氨酸和L-4-对甲基四嗪-苯丙氨酸的合成以及对L-4-四嗪-苯丙氨酸Boc保护 | 第37-38页 |
| 3.3.8 L-BCN-氨基酸分别与L-4-四嗪-苯丙氨酸和L-4-对甲基四嗪-苯丙氨酸的反应,并测定其反应速率 | 第38-39页 |
| 3.3.9 L-BCN-氨基酸参与的逆电子需求的Diels-Alder反应标记人表皮癌细胞 | 第39-40页 |
| 3.4 实验结果 | 第40-49页 |
| 3.4.1 (1R,8S,9R,Z)-乙基二环[6.1.0]壬-4-烯-9-羧酸(exo-3)和(1R,8S,9S,Z)-乙基二环[6.1.0]壬-4-烯-9-羧酸(endo-3)的合成实验结果 | 第40-41页 |
| 3.4.2 ((1R,8S,9R)-二环[6.1.0]壬-4-炔-9-基)甲醇6的合成实验结果 | 第41页 |
| 3.4.3 (1R,8S,9R)-二环[6.1.0]壬-4-炔-9-甲醛7的合成结果 | 第41-42页 |
| 3.4.4 2-氨基-2-((1R,8S,9R)-二环[6.1.0]壬-4-炔-9-基)乙腈8的合成结果 | 第42页 |
| 3.4.5 2-氨基-2-((1R,8S,9R)-二环[6.1.0]壬-4-炔-9-基)乙酸9的合成结果 | 第42-43页 |
| 3.4.6 (S)-2-氨基-2-((1R,8S,9R)-二环[6.1.0]壬-4-炔-9-基)乙酸 | 第43-44页 |
| 3.4.7 L-4-四嗪-苯丙氨酸13和L-4-对甲基四嗪-苯丙氨酸14的合成结果 | 第44-46页 |
| 3.4.8 L-BCN-氨基酸分别与L-4-四嗪-苯丙氨酸和L-4-对甲基四嗪-苯丙氨酸的反应结果,及对反应速率的测定结果 | 第46-48页 |
| 3.4.9 L-BCN-氨基酸参与的逆电子需求的Diels-Alder反应标记人表皮癌细胞结果 | 第48-49页 |
| 3.5 讨论 | 第49-50页 |
| 参考文献 | 第50-56页 |
| 致谢 | 第56页 |
