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D-脯氨酰胺的不对称合成及消旋研究

第一章 概述第1-12页
   ·概述第7-11页
   ·脯氨酸和脯氨酰胺的物理化学性质第11-12页
第二章 文献综述第12-23页
   ·立体化学中的概念第12-14页
     ·立体异构体第12页
     ·对映体第12页
     ·非对映异构体第12页
     ·光学纯度第12页
     ·比旋光度第12-13页
     ·对映体过量第13页
     ·立体选向百分率第13-14页
     ·消旋第14页
     ·消旋度第14页
     ·拆分第14页
   ·消旋方法论述第14-17页
     ·热消旋第14-15页
     ·碱催化消旋第15页
     ·酶催化消旋第15页
     ·氧化还原消旋第15-16页
     ·酸催化消旋第16-17页
     ·消旋方法选择第17页
   ·构型转换方法论述第17-20页
     ·瓦尔登转化第17-18页
     ·拆分分离法第18页
     ·动力学拆分第18-19页
     ·不对称转换第19页
     ·构型转化方法的选择第19-20页
   ·不对称合成方法论述第20-23页
     ·手性源(Chiral Pool)的不对称合成第20-21页
     ·手性助剂(Chiral Auxiliary)的不对称合成第21页
     ·手性试剂(Chiral Reagent)的不对称合成第21页
     ·催化手性反应(Catalytic Chiral Reaction)第21页
     ·不对称合成方法的选择第21-23页
第三章 研究方案及反应机理第23-34页
   ·D-脯氨酸及D-脯氨酰胺合成方法选择第23-28页
     ·D-脯氨酸的制备第23-24页
       ·由生物不对称转换得到D-脯氨酸第23页
       ·由L-脯氨酸不对称转化获得D-脯氨酸第23页
       ·D-脯氨酸合成方法选择第23-24页
     ·D-脯氨酰胺的合成进展第24-28页
       ·酯化路线第24页
         ·利用二氯亚砜和乙醇进行酯化第24页
         ·利用离子交换树脂进行酯化第24页
       ·氨基保护法来合成D-脯氨酰胺第24-26页
         ·对甲基苯磺酰氯(Ts)保护法第25页
         ·氯甲酸苄酯(Z)保护法第25-26页
       ·合成路线选择第26-28页
   ·D-脯氨酸的合成机理第28-31页
     ·氨基酸消旋机理第28页
       ·羧酸溶剂中的消旋反应机理第28页
     ·L-脯氨酸不对称转换机理第28-31页
       ·不对称转换动力学第28-30页
       ·不对称转换的影响因素第30-31页
   ·D-脯氨酰胺的合成第31-32页
     ·合成部分第31-32页
       ·D-脯氨酸的氨基保护第31页
       ·酯化和酰胺化反应反应第31页
       ·脱保护基反应第31-32页
   ·D-脯氨酰胺消旋化研究第32-34页
     ·D-α-氨基酸消旋化的机理第32-33页
     ·D-脯氨酰胺合成过程中消旋化的研究第33-34页
第四章 实验部分第34-42页
   ·实验原料和试剂第34页
   ·实验主要设备第34-35页
   ·实验部分第35-42页
     ·D-脯氨酸的制备第35-36页
       ·L-Pro的消旋部分实验第35-36页
       ·D-Pro的制备部分实验第36页
     ·D-脯氨酰胺的制备第36-40页
       ·带保护基的脯氨酸的制备第36-37页
       ·带保护基的脯氨酰胺的制备第37-39页
       ·保护基的脱除第39页
       ·酯化路线合成D-脯氨酰胺第39-40页
     ·D-脯氨酰胺的消旋研究第40-42页
第五章 实验结果与讨论第42-53页
   ·D-脯氨酸的合成结果与讨论第42-45页
     ·L-脯氨酸的消旋研究第42-43页
       ·羧酸溶剂的影响第42页
       ·反应温度的影响第42页
       ·催化剂和温度的影响第42-43页
     ·L-脯氨酸不对称转换的最优化条件研究第43-45页
   ·D-脯氨酰胺的合成结果与讨论第45-51页
     ·带保护基的脯氨酸的合成结果与讨论第45-47页
       ·D-Z-Pro的合成结果与讨论第45-46页
       ·D-Ts-Pro的合成结果与讨论第46-47页
     ·带保护基的脯氨酰胺的合成结果与讨论第47-49页
       ·D-Z-Pro-NH_2合成结果与讨论第47-48页
       ·D-Ts-Pro-NH_2合成结果与讨论第48-49页
     ·保护基的脱除合成结果与讨论第49-50页
       ·氯甲酸苄酯基的脱除第49-50页
       ·对甲基苯磺酸基的脱除第50页
     ·酯化路线合成D-脯氨酰胺结果与讨论第50-51页
   ·D-脯氨酰胺的消旋结果与讨论第51-53页
     ·D.脯氨酰胺的消旋结果第51页
     ·D.脯氨酰胺的消旋结果讨论第51-53页
第六章 结论第53-56页
参考文献第56-60页
致谢第60-62页
附录Ⅰ D-脯氨酸甲酯气相色谱—质谱图第62-63页
附录Ⅱ D-Z-脯氨酸红外吸收光谱图第63-64页
附录Ⅲ D-Z-脯氨酰胺红外吸收光谱图第64-65页
附录Ⅳ D-脯氨酰胺红外吸收光谱图第65页

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