| 致谢 | 第5-6页 |
| 中文摘要 | 第6-8页 |
| 英文摘要 | 第8-10页 |
| 缩略词简表 | 第10-14页 |
| 第一部分 | 第14-53页 |
| 第一章 1,1'-联苯-2,2'-二胺类化合的应用及其合成方法研究 | 第14-20页 |
| 1.1 1,1'-联苯-2,2'-二胺类化合物简介 | 第14页 |
| 1.2 1,1'-联苯-2,2'-二胺类化合物的应用 | 第14-16页 |
| 1.2.1 合成咔唑 | 第14-15页 |
| 1.2.2 作为高效配体 | 第15页 |
| 1.2.3 在发光材料中的应用 | 第15-16页 |
| 1.2.4 临床中的应用 | 第16页 |
| 1.3 1,1'-联苯-2,2'-二胺类化合物的合成方法 | 第16-18页 |
| 1.3.1 邻卤代硝基苯参与的 Ullmann 偶联反应 | 第16-17页 |
| 1.3.2 邻卤代氨基苯参与的 Ullmann 偶联反应 | 第17-18页 |
| 1.4 课题意义 | 第18-20页 |
| 第二章 交叉脱氢芳烃偶联反应研究 | 第20-53页 |
| 2.1 交叉脱氢芳烃偶联偶联反应简介 | 第20页 |
| 2.2 同源交叉脱氢偶联反应 | 第20-23页 |
| 2.2.1 氮杂环作为导向基团同源交叉脱氢偶联反应 | 第20-21页 |
| 2.2.2 羰基作为导向基团的同源交叉脱氢偶联反应 | 第21-22页 |
| 2.2.3 氨基喹啉作为导向基团同源交叉脱氢偶联反应 | 第22页 |
| 2.2.4 乙酰胺作为导向基团 | 第22-23页 |
| 2.2.5 羧基作为导向基团 | 第23页 |
| 2.3 异源交叉脱氢偶联反应 | 第23-25页 |
| 2.3.1 苯胺衍生物作为导向基团 | 第23-24页 |
| 2.3.2 肟作为导向基团 | 第24页 |
| 2.3.3 其他作为导向基团 | 第24-25页 |
| 2.4 通过交叉脱氢偶联反应合成1,1'-联苯-2,2'-二胺的反应设计 | 第25-26页 |
| 2.5 溶液反应体系实验条件的优化 | 第26-32页 |
| 2.5.1 溶剂对反应的影响 | 第27-28页 |
| 2.5.2 催化剂对反应的影响 | 第28-29页 |
| 2.5.3 氧化剂反应的影响 | 第29-31页 |
| 2.5.4 催化剂、氧化剂、溶剂用量及温度对反应的影响 | 第31-32页 |
| 2.6 球磨实验条件的优化 | 第32-35页 |
| 2.6.1 催化剂、氧化剂和添加剂对反应的影响 | 第32-34页 |
| 2.6.2 反应时间及频率对反应的影响 | 第34-35页 |
| 2.6.3 不锈钢研磨球的大小和数量对反应的影响 | 第35页 |
| 2.7 底物对反应的影响 | 第35-37页 |
| 2.8 反应机理 | 第37-38页 |
| 2.9 水解得到1,1'-联苯-2,2'-二胺 | 第38页 |
| 2.10 实验内容 | 第38-41页 |
| 2.10.1 原料的制备过程 | 第39页 |
| 2.10.2 苯甲酰胺的制备 | 第39-40页 |
| 2.10.3 氮苯基甲酸酯的制备 | 第40页 |
| 2.10.4 联苯氨基甲酸酯类化合物在溶液体系里的合成 | 第40-41页 |
| 2.10.5 联苯氨基甲酸酯类化合物在球磨体系的合成 | 第41页 |
| 2.10.6 2,2'-二氨基联苯的合成 | 第41页 |
| 2.11 化合物表征 | 第41-52页 |
| 本章小结 | 第52-53页 |
| 第二部分 | 第53-80页 |
| 第三章 抗抑郁药维拉佐酮合成的反应研究 | 第53-80页 |
| 3.1 维拉佐酮简介 | 第53页 |
| 3.2 维拉佐酮合成路线综述 | 第53-57页 |
| 3.3 课题研究意义和合成路线选择 | 第57-61页 |
| 3.4 5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酰胺的合成实验条件的优化 | 第61-69页 |
| 3.4.1 催化剂和配体的筛选 | 第61-63页 |
| 3.4.2 碱的筛选 | 第63-64页 |
| 3.4.3 原料、催化剂和配体的投料量的优化 | 第64-65页 |
| 3.4.4 对溶剂的筛选 | 第65-66页 |
| 3.4.5 对温度和时间的筛选 | 第66-67页 |
| 3.4.6稳定性实验 | 第67-68页 |
| 3.4.7 反应机理 | 第68-69页 |
| 3.5 1-[4-(5-氰基吲哚-3-基)丁基]-4-(2-氨甲酰基苯并呋喃-5-基)哌嗪(维拉佐酮)合成实验条件的优化 | 第69-72页 |
| 3.5.1 对碱的筛选 | 第69-70页 |
| 3.5.2 对溶剂的筛选 | 第70-71页 |
| 3.5.3 对反应时间和温度的筛选 | 第71-72页 |
| 3.6 放大实验 | 第72-75页 |
| 3.6.1 对碱的筛选 | 第72-73页 |
| 3.6.2 对溶剂用量的筛选 | 第73-74页 |
| 3.6.3 重结晶溶剂的筛选 | 第74-75页 |
| 3.7 1-[4-(5-氰基吲哚-3-基)丁基]-4-(2-氨甲酰基苯并呋喃-5-基)哌嗪盐酸盐的合成 | 第75页 |
| 3.8 实验试剂和仪器 | 第75-78页 |
| 3.8.1 5-溴苯并呋喃-2-甲酰胺的合成 | 第76页 |
| 3.8.2 5-哌嗪苯并呋喃-2-甲酰胺的合成 | 第76-77页 |
| 3.8.3 1-[4-(5-氰基吲哚-3-基)丁基]-4-(2-氨甲酰基苯并呋喃-5-基)哌嗪(维拉佐酮)合成 | 第77页 |
| 3.8.4 1-[4-(5-氰基吲哚-3-基)丁基]-4-(2-氨甲酰基苯并呋喃-5-基)哌嗪(维拉佐酮盐酸盐)合成 | 第77-78页 |
| 3.9 化合物表征 | 第78-79页 |
| 本章小结 | 第79-80页 |
| 总结与展望 | 第80-81页 |
| 参考文献 | 第81-87页 |
| 硕士期间发表的论文和专利 | 第87-88页 |
| 附图 | 第88-93页 |
