| 摘要 | 第3-4页 |
| Abstract | 第4-5页 |
| 第一章 六氢吡咯吲哚生物碱的合成研究进展 | 第9-53页 |
| 1. 前言 | 第9-10页 |
| 2. Calycanthaceous 生物碱的生源合成途径 | 第10-11页 |
| 2.1 Calycanthaceous 生物碱的生源合成假说 | 第10页 |
| 2.2 Kirby 等人的同位素标记实验 | 第10-11页 |
| 3. 六氢吡咯吲哚生物碱 chimonanthine和ditryptophenaline 的合成研究进展 | 第11-42页 |
| 3.1 Hendrickson 课题组的工作 | 第11-12页 |
| 3.2 Hino 课题组的工作 | 第12页 |
| 3.3 Scott 课题组的工作 | 第12-13页 |
| 3.4 Rodrigo 课题组的工作 | 第13-14页 |
| 3.5 Overman 课题组的工作 | 第14-19页 |
| 3.6 Takayama 课题组的工作 | 第19页 |
| 3.7 Movassaghi 课题组的工作 | 第19-22页 |
| 3.8 龚流柱课题组的工作 | 第22-23页 |
| 3.9 Kanai 课题组的工作 | 第23-24页 |
| 3.10 梁永民课题组的工作 | 第24-25页 |
| 3.11 彭羽课题组的工作 | 第25-26页 |
| 3.12 Ishikawa 课题组的工作 | 第26-27页 |
| 3.13 Trost 课题组的工作 | 第27-28页 |
| 3.14 Bisai 课题组的工作 | 第28-29页 |
| 3.15 Shishido 课题组的工作 | 第29-30页 |
| 3.16 张俊良课题组的工作 | 第30-31页 |
| 3.17 马大为课题组的工作 | 第31-32页 |
| 3.18 Movassaghi 课题组的工作 | 第32-34页 |
| 3.19 李超忠课题组的工作 | 第34-36页 |
| 3.20 Kawasaki 课题组的工作 | 第36-37页 |
| 3.21 马军安课题组的工作 | 第37-38页 |
| 3.22 夏成峰课题组的工作 | 第38-41页 |
| 3.23 Bisai课题组的工作 | 第41页 |
| 3.24 Dalko 课题组的工作 | 第41-42页 |
| 4. 六氢吡咯吲哚生物碱 nocardioazine A和nocardioazine B的合成研究进展 | 第42-46页 |
| 4.1 叶涛课题组的工作 | 第42-44页 |
| 4.2 Reisman课题组的工作 | 第44-46页 |
| 5. 总结与展望 | 第46-47页 |
| 参考文献 | 第47-53页 |
| 第二章 六氢吡咯吲哚生物碱的合成研究 | 第53-123页 |
| 1. 引言 | 第53-54页 |
| 2. 六氢吡咯吲噪生物碱(+)-chimonanthine的不对称合成研究 | 第54-85页 |
| 2.1 我们课题组的前期工作 | 第54-56页 |
| 2.2 六氢吡咯吲哚生物碱(+)-chimonanthine的逆合成分析 | 第56-57页 |
| 2.3 提高二聚反应的非对映选择性条件的探索 | 第57-85页 |
| 2.3.1 加入过氧化叔丁醇时温度和当量的条件筛选 | 第57-58页 |
| 2.3.2 不同氧化剂条件的筛选 | 第58-60页 |
| 2.3.3 实验所用碱条件的筛选 | 第60-61页 |
| 2.3.4 加入不对称配体和氧化剂条件的筛选 | 第61-62页 |
| 2.3.5 反应溶剂条件的筛选 | 第62-63页 |
| 2.3.6 反应催化剂条件的筛选 | 第63-64页 |
| 2.3.7 手性辅基的改变 | 第64-65页 |
| 2.3.8 保护基的改变 | 第65-67页 |
| 2.3.9 反应溶剂条件的筛选 | 第67-70页 |
| 2.3.10 反应碱条件的筛选 | 第70-72页 |
| 2.3.11 反应催化剂条件的筛选 | 第72页 |
| 2.3.12 反应氧化剂条件的筛选 | 第72-74页 |
| 2.3.13 底物保护基的改变 | 第74-75页 |
| 2.3.14 底物苯环卤素原子的改变 | 第75-76页 |
| 2.3.15 反应溶剂体积和温度条件的筛选 | 第76-78页 |
| 2.3.16 铜离子参与二聚反应的实验探索 | 第78-80页 |
| 2.3.17 中间体化合物281的合成 | 第80页 |
| 2.3.18 化合物282的重结晶 | 第80-81页 |
| 2.3.19 化合物282上甲基保护 | 第81-82页 |
| 2.3.20 化合物284脱苄基保护 | 第82页 |
| 2.3.21 化合物264的还原关环 | 第82-83页 |
| 2.3.22 六氢吡咯吲哚生物碱(＋)-chimonanthine的合成 | 第83-84页 |
| 2.3 23 六氢吡咯吲哚生物碱(＋)-chimonanthine总的合成路线 | 第84-85页 |
| 3. 六氢吡咯吲哚生物碱(-)-ditryptophenaline的全合成研究 | 第85-109页 |
| 3.1 六氢吡咯吲哚生物碱(-)-ditryptophenaline的逆合成分析 | 第85-87页 |
| 3.2 化合物291a的合成 | 第87页 |
| 3.3 化合物290a的CuI催化的二聚反应 | 第87-89页 |
| 3.4 化合物290a反应温度的筛选 | 第89页 |
| 3.5 改变苯环上的卤素原子的尝试 | 第89-91页 |
| 3.6 化合物298a二聚反应温度的筛选 | 第91-92页 |
| 3.7 化合物300的X-射线单晶衍射实验 | 第92-95页 |
| 3.8 化合物296a不同格氏试剂进攻 | 第95-96页 |
| 3.9 不同取代基化合物的二聚反应 | 第96-97页 |
| 3.10 化合物297a二聚反应的尝试 | 第97-98页 |
| 3.11 二聚反应可能的反应机理 | 第98-99页 |
| 3.12 化合物288还原关环的尝试 | 第99-100页 |
| 3.13 化合物288和289a脱苄基的尝试 | 第100-101页 |
| 3.14 化合物299脱苄基的尝试 | 第101-102页 |
| 3.15 化合物314脱苄基的尝试 | 第102-103页 |
| 3.16 化合物316脱苄基的尝试 | 第103页 |
| 3.17 化合物288的脱苄基 | 第103-105页 |
| 3.18 化合物287缩合反应的尝试 | 第105页 |
| 3.19 化合物287脱苄基保护 | 第105-106页 |
| 3.20 化合物286缩合反应的合成 | 第106-107页 |
| 3.21 化合物285的合成 | 第107-108页 |
| 3.22 六氢吡咯吲哚生物碱(-)-ditryptophenaline总的合成路线 | 第108-109页 |
| 4. 六氢吡咯吲噪生物碱(＋)ocardioazine B的合成研究 | 第109-121页 |
| 4.1 化合物298a串联反应 | 第109-111页 |
| 4.2 六氢吡咯吲哚生物碱(+)-nocardioazine B的逆合成分析 | 第111-113页 |
| 4.3 化合物332,333和334串联反应的尝试 | 第113-114页 |
| 4.4 化合物341的合成 | 第114-115页 |
| 4.5 化合物341脱苄基的尝试 | 第115-116页 |
| 4.6 片段化合物358的合成 | 第116-117页 |
| 4.7 片段化合物363的合成 | 第117-118页 |
| 4.8 化合物363醛基构型翻转的尝试 | 第118-119页 |
| 4.9 化合物366的合成 | 第119页 |
| 4.10 化合物366醛基构型翻转的尝试 | 第119-120页 |
| 4.11 六氢吡咯吲噪生物碱(+)-nocardioazine B的合成设想 | 第120-121页 |
| 5. 小结 | 第121-122页 |
| 参考文献 | 第122-123页 |
| 第三章 实验部分 | 第123-159页 |
| 3.1 仪器和试剂 | 第123页 |
| 3.2 实验操作及实验数据 | 第123-159页 |
| 附录Ⅰ 部分缩略语 | 第159-160页 |
| 附录Ⅱ 部分化合物的谱图 | 第160-193页 |
| 博士期间已发表的研究论文 | 第193-194页 |
| 致谢 | 第194页 |
