| 摘要 | 第1-6页 |
| Abstract | 第6-9页 |
| 第一章 前言 | 第9-17页 |
| ·手性药物的研究意义 | 第9-11页 |
| ·手性化合物的制备技术 | 第11-14页 |
| ·从天然物中提取 | 第11-12页 |
| ·生物发酵法 | 第12页 |
| ·外消旋体拆分法 | 第12页 |
| ·手性源合成法 | 第12-13页 |
| ·不对称合成法 | 第13-14页 |
| ·本文的选题背景 | 第14-17页 |
| 第二章 5-烯丙基-L-脯氨酸甲酯的合成研究 | 第17-30页 |
| ·合成路线的选择 | 第18-19页 |
| ·烯丙基加成及立体选择机理 | 第19页 |
| ·路线优化 | 第19-20页 |
| ·工艺参数的优化 | 第20-27页 |
| ·化合物2:L-焦谷氨酸甲酯的合成工艺优化 | 第20-21页 |
| ·化合物3:N-Boc-L-焦谷氨酸甲酯的合成工艺优化 | 第21页 |
| ·化合物4:(2S)-N-Boc-5-羟基脯氨酸甲酯的合成工艺优化 | 第21-23页 |
| ·化合物6:(2S,5S&5R)-N-Boc-5-烯丙基脯氨酸甲酯的合成工艺优化 | 第23-25页 |
| ·化合物7:(2S,5S&5R)-5-烯丙基脯氨酸甲酯的合成工艺优化 | 第25-27页 |
| ·酶催化水解分离顺反异构体 | 第27页 |
| ·化合物7单一构型的制备及表征 | 第27-28页 |
| ·烯丙基化路线小结 | 第28-30页 |
| 第三章 顺式5-羰亚甲基L-脯氨酸衍生物的合成 | 第30-44页 |
| ·金属有机化合物加成 | 第30-39页 |
| ·有机锂试剂 | 第30-31页 |
| ·格氏试剂 | 第31页 |
| ·模型反应设计 | 第31-32页 |
| ·模型合成研究 | 第32-34页 |
| ·路线1:溴代乙缩醛格氏试剂 | 第34页 |
| ·路线2:乙酸酯金属试剂加成 | 第34-39页 |
| ·路线3:硫代酰胺 | 第39-40页 |
| ·路线4:Reformatsky反应 | 第40页 |
| ·路线5:由谷氨酸衍生 | 第40-42页 |
| ·立体选择性合成研究的小结 | 第42-44页 |
| 第四章 实验部分 | 第44-53页 |
| ·化合物7:(2S)-5-烯丙基-脯氨酸甲酯的合成 | 第44-48页 |
| ·化合物2:L-焦谷氨酸甲酯的合成 | 第44页 |
| ·化合物3:N-Boc-L-焦谷氨酸甲酯的合成 | 第44-45页 |
| ·化合物4:(2S)-N-Boc-5-羟基脯氨酸甲酯的合成 | 第45-46页 |
| ·化合物5:(2S)-N-Boc-5-甲氧基脯氨酸甲酯的合成 | 第46页 |
| ·化合物6:(2S,5S&5R)-N-Boc-5-烯丙基脯氨酸甲酯的合成 | 第46-47页 |
| ·化合物7:(2S,5S&5R)-5-烯丙基脯氨酸甲酯的合成 | 第47-48页 |
| ·从化合物6脱保护基制备 | 第47-48页 |
| ·从化合物4一锅法合成 | 第48页 |
| ·(2S,5S)-5-乙基-脯氨酸甲酯的合成 | 第48-50页 |
| ·化合物11:(S)-2-(N-Boc-氨基)-5-羰基-庚酸甲酯的合成 | 第48-49页 |
| ·化合物12:(S)-2-羧酸甲酯-5-乙基-3,4-二氢-2H-吡咯的合成 | 第49页 |
| ·化合物13:(2S,5S)-5-乙基-脯氨酸甲酯的合成 | 第49-50页 |
| ·(2S,5R)-5-甲氧羰甲基-脯氨酸甲酯的合成 | 第50-53页 |
| ·化合物14:(S)-2-(N-Boc-氨基)-5-羰基-庚酸二酸-1-甲酯-7-甲酯的合成 | 第50页 |
| ·化合物15:(S)-2-羧酸甲酯-5-甲氧羰甲基-3,4-二氢-2H-吡咯的合成 | 第50-51页 |
| ·化合物16:(2S,5R)-5-甲氧羰甲基-脯氨酸甲酯的合成 | 第51页 |
| ·化合物17:(2S,5R)-5-甲氧羰甲基-脯氨酸甲酯盐酸盐的制备 | 第51-52页 |
| ·化合物18:N-Cbz-(2S,5R)-5-甲氧羰甲基-脯氨酸的制备 | 第52-53页 |
| 第五章 结论与展望 | 第53-55页 |
| 参考文献 | 第55-59页 |
| 致谢 | 第59页 |
