稠合吲哚和异喹啉衍生物的有效合成

【摘要】：本论文包含四个部分。第一部分描述了本论文的选题依据、意义、创新点和研究方法,以及串联反应及利用串联反应合成来稠合吲哚、异喹啉化合物的国内外研究进展。第二部分研究了一类操作简单的碱催化[3+3]环化反应,高效地构建吲哚[2,3-b]喹啉衍生物。在微波辅助下,以芳酰亚基氧化吲哚、N-芳基烯胺酮为原料,乙醇钠为催化剂,乙醇为溶剂,一锅法高产率地合成了一系列吲哚并喹啉衍生物。该反应经过迈克尔加成、互变异构以及分子内成环,一步构建了具有潜在生物活性的吲哚并[2,3-b]喹啉骨架。第三部分发展了微波辅助芳酰亚基氧化吲哚与苯肼两组分反应。在乙醇溶剂中,以碳酸钾为催化剂,1,3-二羰化合物与苯肼一锅法合成了一系列具有潜在生物活性的吲哚并哒嗪衍生物。该反应操作简单、效率高、反应时间短。第四部分研究了在氩气保护下,以金属钯/铜为催化剂,以多取代咪唑化合物,苯乙炔为原料,无水DMF为溶剂,通过Sonogashira偶联/分子内环化反应合成一系列新的含有咪唑并异喹啉结构的化合物。所有产物的结构均经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱及高分辨率质谱表征,部分产物经及单晶X-衍射确定,同时对各反应过程提出了相应的可能性机理。
【关键词】：稠合吲哚 异喹啉 钯/铜催化
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2014
【分类号】：O626