| 摘要 | 第1-5页 |
| ABSTRACT | 第5-10页 |
| 1 前言 | 第10-18页 |
| ·7-氮杂吲哚的生物活性 | 第10-14页 |
| ·抗肿瘤作用 | 第10-14页 |
| ·ALK抑制剂 | 第10-11页 |
| ·PDK抑制剂 | 第11-12页 |
| ·RAF激酶抑制剂 | 第12-13页 |
| ·C-Met抑制剂 | 第13-14页 |
| ·课题研究背景 | 第14-16页 |
| ·研究目标的选择 | 第14页 |
| ·吲哚的傅克烷基化反应 | 第14-15页 |
| ·吲哚傅克烷基化反应条件 | 第15-16页 |
| ·模板反应建立 | 第16页 |
| ·本课题的立题依据和研究内容 | 第16-18页 |
| ·立题依据 | 第16-17页 |
| ·本课题研究内容 | 第17-18页 |
| 2 材料与方法 | 第18-49页 |
| ·材料 | 第18-21页 |
| ·实验仪器 | 第18页 |
| ·实验试剂 | 第18-21页 |
| ·实验方法 | 第21-44页 |
| ·傅克烷基化反应标准操作 | 第21-22页 |
| ·反应条件的筛选 | 第22-27页 |
| ·催化剂的筛选 | 第22-23页 |
| ·三氟甲磺酸用量筛选 | 第23-24页 |
| ·反应溶剂的筛选 | 第24页 |
| ·反应温度的筛选 | 第24-25页 |
| ·反应浓度的筛选 | 第25-26页 |
| ·底物之间摩尔比筛选 | 第26-27页 |
| ·反应时间的考察 | 第27页 |
| ·傅克烷基化反应最佳条件 | 第27-28页 |
| ·反应底物的拓展 | 第28-29页 |
| ·7-氮杂吲哚与1-苯基乙醇衍生物 | 第28-29页 |
| ·7-氮杂吲哚衍生物与1-苯基乙醇 | 第29页 |
| ·化合物的合成及其结构表征 | 第29-44页 |
| ·化合物3-(1-苯乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物1c)的合成及结构表征 | 第30页 |
| ·化合物3-(1-(4-甲氧基苯基)乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物2c)的合成及结构表征 | 第30-31页 |
| ·化合物3-(1-(2-甲基苯基)乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物3c)的合·成及结构表征 | 第31-32页 |
| ·化合物3-(1-(4-甲基苯基)乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物4c)的合成及结构表征 | 第32-33页 |
| ·化合物3-(1-(3-(三氟甲基)苯基)乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物5c的合成及结构表征 | 第33页 |
| ·化合物3-(1-(4-(三氟甲基)苯基)乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物6c)的合成及结构表征 | 第33-34页 |
| ·化合物3-(1-(4-溴苯基)乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物7c)的合成及结构表征 | 第34-35页 |
| ·化合物3-(1-(4-氯苯基)乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物8c)的合成及结构表征 | 第35-36页 |
| ·化合物3-(1-(3-氯苯基)乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物9c)的合成及结构表征 | 第36页 |
| ·化合物3-(1-(2-氯苯基)乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物10c)的合成及结构表征 | 第36-37页 |
| ·化合物3-(1-(2,6-二氯苯基)乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物11c)的合成及结构表征 | 第37-38页 |
| ·化合物3-(1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物12c)的合成及结构表征 | 第38-39页 |
| ·化合物5-羧酸甲酯-3-(1-苯乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物15c)的合成及结构表征 | 第39页 |
| ·化合物5-甲氧基-3-(1-苯乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物16c)的合成及结构表征 | 第39-40页 |
| ·化合物5-甲基-3-(1-苯乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物17c)的合成及结构表征 | 第40-41页 |
| ·化合物5-溴-3-(1-苯乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物18c)的合成及结构表征 | 第41-42页 |
| ·化合物5-氯-3-(1-苯乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物19c)的合成及结构表征 | 第42页 |
| ·化合物4-溴-3-(1-苯乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物22c)的合成及结构表征 | 第42-43页 |
| ·化合物6-溴-3-(1-苯乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(化合物23c)的合成及结构表征 | 第43-44页 |
| ·7-氮杂吲哚傅克烷基化反应的应用 | 第44-48页 |
| ·3-(1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙基-5-(1-(哌啶-4-基)-1H-吡唑-4-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的合成 | 第45-48页 |
| ·2,6-二氯-3-氟苯基乙醇的制备与化合物结构表征 | 第45-46页 |
| ·5-溴-3-(1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的合成与结构表征 | 第46页 |
| ·叔丁基4-(4-(3-(1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-基)-1H-吡唑-1-基)哌啶-1-羧酸的制备与结构表征 | 第46-47页 |
| ·3-(1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙基-5-(1-(哌啶-4-基)-1H-吡唑-4-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的制备与结构表征 | 第47-48页 |
| ·检测方法 | 第48-49页 |
| 3 结果与讨论 | 第49-58页 |
| ·实验结果 | 第49-52页 |
| ·实验讨论 | 第52-58页 |
| ·傅克烷基化反应最佳条件的的确认 | 第52-53页 |
| ·反应最佳催化剂的确认 | 第52-53页 |
| ·反应最佳溶剂的确认 | 第53页 |
| ·三氟甲磺酸用量的确认 | 第53页 |
| ·傅克烷基化反应取代基效应讨论 | 第53-54页 |
| ·1-苯基乙醇苯环上取代基影响 | 第54页 |
| ·7-氮杂吲哚吡啶环上取代基影响 | 第54页 |
| ·底物拓展当中遇到的问题 | 第54-55页 |
| ·5-羧酸甲酯-7-氮杂吲哚为底物 | 第54-55页 |
| ·1-(2,6-二氯-3-氟-苯基)乙醇为底物 | 第55页 |
| ·氮杂吲哚傅克烷基化反应机理 | 第55-58页 |
| ·反应可能的机理 | 第55-56页 |
| ·单晶的培养 | 第56-57页 |
| ·反应机理的确认 | 第57-58页 |
| 4 结论 | 第58-59页 |
| 5 展望 | 第59-60页 |
| 6 参考文献 | 第60-67页 |
| 7 论文发表情况 | 第67-68页 |
| 8 致谢 | 第68-69页 |
| 9 附录 | 第69-99页 |
