| 摘要 | 第1-6页 |
| Abstract | 第6-10页 |
| 图表目录 | 第10-13页 |
| 1 绪论 | 第13-16页 |
| ·来那度胺背景—“反应停”事件 | 第13-14页 |
| ·来那度胺概述 | 第14-16页 |
| ·来那度胺的作用机理 | 第14页 |
| ·来那度胺的适应症 | 第14-16页 |
| 2 文献综述 | 第16-22页 |
| ·来那度胺的合成进展 | 第16-20页 |
| ·以2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯和3-氨基-2,6-哌啶二酮为两个中间体 | 第16-18页 |
| ·以L-谷氨酰胺甲酯为中间体 | 第18-19页 |
| ·以L-谷氨酸二甲酯为中间体 | 第19页 |
| ·以L-谷氨酰胺叔丁酯盐酸盐为原料 | 第19-20页 |
| ·以α-溴代戊二酸二甲酯为中间体 | 第20页 |
| ·合成路线选择及本文研究任务 | 第20-22页 |
| ·合成路线选择 | 第20-21页 |
| ·本文研究任务 | 第21-22页 |
| 3 实验部分 | 第22-31页 |
| ·2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯的合成 | 第22-24页 |
| ·反应方程式与机理 | 第22-23页 |
| ·实验试剂与仪器 | 第23页 |
| ·实验方法 | 第23-24页 |
| ·3-N-苄氧羰基氨基-2,6-二氧代哌啶的合成 | 第24-25页 |
| ·反应方程式与机理 | 第24-25页 |
| ·实验试剂与仪器 | 第25页 |
| ·实验方法 | 第25页 |
| ·3-氨基-2,6-哌啶二酮的合成 | 第25-27页 |
| ·3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐的合成 | 第26页 |
| ·3-氨基-2,6-哌啶二酮氢溴酸盐的合成 | 第26-27页 |
| ·3-(4-硝基-1-氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮的合成 | 第27-29页 |
| ·反应方程式与机理 | 第27-28页 |
| ·实验试剂与仪器 | 第28-29页 |
| ·实验方法 | 第29页 |
| ·来那度胺的合成 | 第29-31页 |
| ·反应方程式与机理 | 第29页 |
| ·实验试剂与仪器 | 第29-30页 |
| ·实验方法 | 第30-31页 |
| 4 结果与讨论 | 第31-46页 |
| ·合成2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯的实验结果与讨论 | 第31-34页 |
| ·分析方法 | 第31页 |
| ·溶剂体系对反应的影响 | 第31页 |
| ·自由基引发剂的用量对反应的影响 | 第31-32页 |
| ·原料的配比对反应的影响 | 第32-33页 |
| ·重结晶条件的选择 | 第33页 |
| ·产物的表征 | 第33页 |
| ·小结 | 第33-34页 |
| ·合成3-N-苄氧羰基氨基-2,6-二氧代哌啶的实验结果与讨论 | 第34-37页 |
| ·不同溶剂对收率的影响 | 第34页 |
| ·温度对收率的影响 | 第34-35页 |
| ·配比对收率的影响 | 第35页 |
| ·反应时间对收率的影响 | 第35-36页 |
| ·产物的表征 | 第36-37页 |
| ·小结 | 第37页 |
| ·合成3-氨基-2,6-哌啶二酮的实验结果与讨论 | 第37-41页 |
| ·合成3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐的实验结果与讨论 | 第37-39页 |
| ·合成3-氨基-2,6-哌啶二酮氢溴酸盐的实验结果与讨论 | 第39-41页 |
| ·合成3-(4-硝基-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮的实验结果与讨论 | 第41-43页 |
| ·碱的强弱对反应的影响 | 第41页 |
| ·TEA的用量对反应的影响 | 第41-42页 |
| ·2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯滴加速度对反应的影响 | 第42-43页 |
| ·产物的表征 | 第43页 |
| ·小结 | 第43页 |
| ·合成来那度胺的实验结果与讨论 | 第43-46页 |
| ·不同的氢气压力对反应的影响 | 第43-44页 |
| ·不同还原方法对反应的影响 | 第44页 |
| ·产物的表征 | 第44-45页 |
| ·小结 | 第45-46页 |
| 5 结论与展望 | 第46-48页 |
| ·研究结论 | 第46页 |
| ·展望 | 第46-48页 |
| 致谢 | 第48-49页 |
| 参考文献 | 第49-54页 |
| 附录 | 第54-62页 |
