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含氮杂环硫(硒)醇配合物和依布硒啉类似物的合成、结构和生物活性

【摘要】:有机硫和有机硒化合物因其在工业、农业和生物等方面特别是在有机合成、医药、防腐、杀菌和抗肿瘤等方面的日益广泛的应用而受到极大的关注,成为极具发展前景的前沿课题。在前人的研究工作基础上,我们探索并合成了2-巯基-N-氧化吡啶类和2-硒基-N-氧化吡啶类配合物以及含Se-Se,S-S,Se-S键和类伊布硒啉化合物,对14个化合物进行了单晶X-射线衍射结构分析,18个化合物进行了抗菌和抗肿瘤生物活性研究。论文主要内容如下:1.研究合成了4个含杂原子氮的配体(2-巯基-N-氧化吡啶、2-巯基-5-溴-N-氧化吡啶、2-巯基-5-氯-N-氧化吡啶和2-硒基-5-氯-N-氧化吡啶)及其11个配合物,对其中6个配合物进行了单晶X-射线衍射结构分析。结果表明:配合物[Cu(BrPT)2]和[Ni(ClPT)2]均为反式构型;配合物[Bi(Cl PT)3]具有三角棱柱体构型,五元环和六元环间有π···π堆积;配合物[Cu2(MSPO)4(H2O)2]+是一种新型的以金属Cu2+离子为顶的含C4轴的双核穴醚状化合物。2.研究合成了6个含Se-Se,S-S,Se-S键化合物,6个化合物全部获到了单晶结构。其中,晶胞中除化合物DSPA·DMF只含分子之间氢键外,其余5个化合物(DSDA·DMF、DTDA·DMF、DSDAM、SeEPT和PSSeA·Trien)分子之间还存在非常规的C–H···π氢键,使整个晶体呈现多维网状结构。3.研究合成了6个类伊布硒啉化合物,对其中2个化合物进行了单晶X-射线衍射结构分析。结果表明:化合物[PEb·HBr]晶胞中,分子间有Se···Br间的弱相互作用;化合物SDEb晶体中不仅含有非常规的C–H···π氢键,同时还有π···π堆积。4.检测了18种化合物分别对3种细菌和4种肿瘤细胞的抗菌和抗肿瘤的生物活性。结果表明,有机硒化合物比有机硫化合物的抑菌效果好,Zn(II),Cu(II)和Bi(III)配合物的抑菌效果要优于其它金属离子的配合物;当浓度为10μg/mL时,化合物[Cu(ClPSe)2]、[Cd(ClPSe)2]和[Bi(ClPSe)3]对4种肿瘤细胞的抑制率基本上都超过98%,可作为潜在的抗肿瘤药物继续研究。
【关键词】:晶体结构 杂环硫醇 杂环硒醇 伊布硒啉 生物活性
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2014
【分类号】:O641.4
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