摘要 | 第4-6页 |
Abstract | 第6-7页 |
第1章 绪论 | 第11-39页 |
1.1 傅克反应简介 | 第11页 |
1.2 近年不对称傅克反应的研究进展 | 第11-20页 |
1.2.1 与C=O和C=N键的不对称傅克反应 | 第12-15页 |
1.2.2 与不饱和酮(酮酸酯)或亚胺的不对称傅克反应 | 第15-17页 |
1.2.3 与 β,β-双取代的硝基烯烃的不对称傅克反应 | 第17-18页 |
1.2.4 与醇的不对称傅克反应 | 第18-20页 |
1.3 手性Br?nsted酸催化剂的研究进展 | 第20-27页 |
1.3.1 手性Br?nsted酸发展历程 | 第20-22页 |
1.3.2 双轴手性酰亚胺二磷酸简介 | 第22-27页 |
1.3.2.1 双轴手性酰亚胺二磷酸的设计 | 第22-24页 |
1.3.2.2 双轴手性酰亚胺二磷酸的发展 | 第24-27页 |
1.4 插烯亚胺离子简介 | 第27-29页 |
1.5 手性Br?nsted酸催化的基于吲哚骨架插烯亚胺(离子)不对称反应研究进展 | 第29-39页 |
1.5.1 断裂C-O键形成的插烯亚胺离子的不对称反应 | 第29-36页 |
1.5.1.1 基于 3-芳基吲哚甲醇(仲醇)的不对称反应 | 第30-33页 |
1.5.1.2 基于靛红衍生的 3-吲哚甲醇(叔醇)的不对称反应 | 第33-36页 |
1.5.2 断裂C-S键形成的插烯亚胺离子的不对称反应 | 第36-37页 |
1.5.3 断裂C-N键形成的插烯亚胺离子的不对称反应 | 第37-39页 |
第2章 双轴手性酰亚胺二磷酸催化不对称傅克反应合成叔碳三芳基甲烷的研究 | 第39-85页 |
2.1 前言 | 第39-41页 |
2.2 选题依据 | 第41-43页 |
2.3 TMS保护的 3-芳基吲哚甲醇与吡咯的不对称傅克反应合成 1-芳基1吲哚基1吡咯基甲烷 | 第43-70页 |
2.3.1 3-芳基吲哚甲醇与吡咯的不对称傅克反应的催化剂筛选 | 第43-45页 |
2.3.2 反应条件的优化 | 第45-48页 |
2.3.2.1 溶剂的筛选 | 第45-47页 |
2.3.2.2 温度和底物比例的筛选 | 第47页 |
2.3.2.3 温度和催化剂用量的筛选 | 第47-48页 |
2.3.3 底物扩展 | 第48-50页 |
2.3.4 反应机理的推测 | 第50-51页 |
2.3.5 结论 | 第51-52页 |
2.3.6 实验部分 | 第52-70页 |
2.3.6.1 克级规模反应 | 第52页 |
2.3.6.2 TMS保护的 3-芳基吲哚甲醇的制备方法 | 第52-53页 |
2.3.6.3 TMS保护的 3-芳基吲哚甲醇与吡咯的最优反应条件 | 第53-54页 |
2.3.6.4 数据表征 | 第54-70页 |
2.4 TMS保护的 3-芳基吲哚甲醇与吲哚的不对称傅克反应合成 1-芳基-1,1-双吲哚基甲烷 | 第70-85页 |
2.4.1 TMS保护的 3-芳基吲哚甲醇与N-甲基吲哚不对称傅克反应的催化剂筛选 | 第70-71页 |
2.4.2 反应条件的优化 | 第71-73页 |
2.4.3 底物扩展 | 第73-74页 |
2.4.4 产物绝对构型的确定 | 第74-75页 |
2.4.5 可能的过渡态的推测 | 第75页 |
2.4.6 结论 | 第75-76页 |
2.4.7 实验部分 | 第76-85页 |
2.4.7.1 N-甲基吲哚的制备 | 第76页 |
2.4.7.2 TMS保护的 3-芳基吲哚甲醇与N-甲基吲哚的最优反应条件 | 第76页 |
2.4.7.3 数据表征 | 第76-85页 |
第3章 双轴手性酰亚胺二磷酸催化不对称傅克反应合成季碳 3,3-双芳基氧化吲哚的研究 | 第85-127页 |
3.1 前言 | 第85-86页 |
3.2 选题依据 | 第86-87页 |
3.3 靛红衍生的 3-吲哚甲醇与吡咯的不对称傅克反应合成 3-吲哚基3吡咯基氧化吲哚 | 第87-103页 |
3.3.1 靛红衍生的 3-吲哚甲醇与吡咯的不对称傅克反应的催化剂筛选 | 第87-89页 |
3.3.2 反应条件的优化 | 第89-91页 |
3.3.2.1 溶剂和温度的筛选 | 第89-90页 |
3.3.2.2 添加剂和添加剂用量的筛选 | 第90-91页 |
3.3.3 底物扩展 | 第91-93页 |
3.3.4 产物绝对构型的确定 | 第93页 |
3.3.5 结论 | 第93-94页 |
3.3.6 实验部分 | 第94-103页 |
3.3.6.1 靛红衍生的 3-吲哚甲醇的制备方法 | 第94-95页 |
3.3.6.2 靛红衍生的 3-吲哚甲醇与吡咯的最优反应条件 | 第95-96页 |
3.3.6.3 数据表征 | 第96-103页 |
3.4 靛红衍生的 3-吲哚甲醇与吲哚的不对称傅克反应合成 3,3-双(3-吲哚基)氧化吲哚 | 第103-127页 |
3.4.1 靛红衍生的 3-吲哚甲醇与N-甲基吲哚的不对称傅克反应的催化剂筛选 | 第104-105页 |
3.4.2 反应条件的优化 | 第105-108页 |
3.4.2.1 溶剂的筛选 | 第105-106页 |
3.4.2.2 添加剂和添加剂用量的筛选 | 第106-107页 |
3.4.2.3 温度和催化剂用量的筛选 | 第107-108页 |
3.4.3 底物扩展 | 第108-111页 |
3.4.4 产物绝对构型的确定 | 第111页 |
3.4.5 结论 | 第111页 |
3.4.6 实验部分 | 第111-127页 |
3.4.6.1 克级规模反应 | 第111-112页 |
3.4.6.2 靛红衍生的 3-吲哚甲醇与N-甲基吲哚的最优反应条件 | 第112页 |
3.4.6.3 数据表征 | 第112-127页 |
结论与展望 | 第127-129页 |
参考文献 | 第129-139页 |
附录1 NMR谱图 | 第139-165页 |
附录2 HPLC谱图 | 第165-181页 |
附录3 缩写词中英文对照 | 第181-183页 |
作者攻读博士学位期间发表论文 | 第183-185页 |
致谢 | 第185-186页 |