| 摘要 | 第2-3页 |
| Abstract | 第3页 |
| 引言 | 第6-8页 |
| 1 文献综述 | 第8-23页 |
| 1.1 有机电致发光和咔唑类有机电致发光材料 | 第8-9页 |
| 1.2 3-溴9苯基咔唑的合成 | 第9-11页 |
| 1.2.1 9-苯基咔唑溴化合成目标产物 | 第9-10页 |
| 1.2.2 3-溴-咔唑与卤代苯合成目标产物 | 第10-11页 |
| 1.3 乌尔曼反应 | 第11-15页 |
| 1.3.1 机理研究 | 第12-14页 |
| 1.3.2 反应条件筛选 | 第14-15页 |
| 1.4 NBS对咔唑环的亲电取代反应 | 第15-21页 |
| 1.4.1 NBS对芳环及侧链的反应 | 第15-17页 |
| 1.4.2 NBS对芳环的亲电取代反应影响因素 | 第17-19页 |
| 1.4.3 NBS对咔唑衍生物的亲电取代反应 | 第19-21页 |
| 1.5 论文设计思想 | 第21-23页 |
| 2 实验部分 | 第23-33页 |
| 2.1 反应试剂 | 第23-25页 |
| 2.2 反应仪器 | 第25页 |
| 2.3 表征仪器 | 第25-26页 |
| 2.4 中间体及目标化合物的合成 | 第26-33页 |
| 2.4.1 中间体、催化剂及目标化合物的合成路线 | 第26-27页 |
| 2.4.2 中间体及催化剂的合成步骤 | 第27-30页 |
| 2.4.3 目标化合物 3-溴9苯基咔唑的合成步骤 | 第30-33页 |
| 3 结果与讨论 | 第33-63页 |
| 3.1 铜源催化咔唑合成 9-苯基咔唑的乌尔曼反应 | 第33-42页 |
| 3.1.1 催化剂铜盐的考察 | 第33-34页 |
| 3.1.2 配体的选择考察 | 第34-36页 |
| 3.1.3 碱的影响考察 | 第36-37页 |
| 3.1.4 溶剂的影响考察 | 第37-38页 |
| 3.1.5 温度的考察 | 第38-39页 |
| 3.1.6 卤代苯的活性考察 | 第39-40页 |
| 3.1.7 反应条件的选择 | 第40页 |
| 3.1.8 反应机理推测 | 第40-42页 |
| 3.2 NBS溴化 9-苯基咔唑的反应 | 第42-63页 |
| 3.2.1 9-苯基咔唑电子效应分析 | 第42-43页 |
| 3.2.2 9-苯基咔唑亲电取代反应溶剂选择策略 | 第43-44页 |
| 3.2.3 反应溶剂的选择 | 第44-55页 |
| 3.2.4 9-苯基咔唑亲电取代分析 | 第55页 |
| 3.2.5 几种亲电试剂的分析 | 第55-57页 |
| 3.2.6 亲电试剂选择策略 | 第57-58页 |
| 3.2.7 水作催化剂和溶剂合成 3-溴9苯基咔唑 | 第58-62页 |
| 3.2.8 水作催化剂和溶剂合成 3-溴9苯基咔唑可能机理描述 | 第62-63页 |
| 结论 | 第63-64页 |
| 参考文献 | 第64-70页 |
| 攻读硕士学位期间发表学术论文情况 | 第70-71页 |
| 致谢 | 第71-73页 |
