3,3,5,5-四甲基联苯胺及一种新型咪唑类荧光物质的合成与表征

【摘要】：随着化学传感技术的发展,不断有新型的显色、荧光类物质被人们所发现和研究。3,3’,5,5’-四甲基联苯胺(TMB),作为运用最为广泛的色原试剂,因其显色目视对比明显、无致癌性等特点,受到了众多专家的好评,但是TMB来源主要依靠进口,国内产量极其有限,市场前景颇大；4,5-二二(4--"甲氨基苯基)-2-(3,5-甲氧基-4-对羟基苯基)-咪唑(MZ),作为一种新型的荧光显色物质,其合成目前在文献中极少公开报道。因此对上述两种物质的合成及表征则具有着重要意义。基于上述分析,本文的主要内容如下：1.对TMB的合成路线进行了筛选和优化,在保护、溴化、偶联和重氮重排路线中选择了前者,虽然反应路线较后者相对较长,但是无论从反应条件控制,生产成本,还是收率稳定性上考虑,该路线更适合中试放大生产,最终产物的结构经过了质谱和核磁共振氢谱的验证。在小试实验中,对各个主要反应步骤条件进行了优化,并得到了理想的收率。在中试试验中,根据小试优化的反应条件,对各反应步骤进行了进一步工艺优化和改良,最大程度地降低了放大效应,稳定了中试收率,使TMB的工业化生产无论成本、安全,还是收率都得到了提高,为接下来的中试生产奠定了基础。综合小试、中试的数据和经验,进行了20个批次的生产,进一步证明了该合成工艺的可行性和稳定性。2.对4,5-二二(4--甲氨基苯基)-2-(3,5-甲氧基-4-对羟基苯基)-咪唑(MZ)的合成路线进行了筛选和优化,综合成本、可操作性等因素考虑,在氧化和付克反应路线中选择了后者,并成功打通了合成路线,对反应各个步骤的主要因素进行了优化,在一定程度上提高了收率,最终产物亦顺利通过液质和核磁共振氢谱的验证,为日后工业化生产奠定了理论和实践基础。
【关键词】：3 3' 5 5'-四甲基联苯胺 合成 4 5-二(4-二甲氨基苯基)-2-(3 5-甲氧基-4-对羟基苯基)-咪唑 表征
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2014
【分类号】：O621.3