| 中文摘要 | 第1-4页 |
| ABSTRACT | 第4-8页 |
| 第一章 研究背景与文献综述 | 第8-16页 |
| ·前列腺癌发展治疗概况 | 第8-11页 |
| ·前列腺癌发展概况 | 第8-9页 |
| ·去势抵抗性前列腺癌的治疗 | 第9-11页 |
| ·阿比特龙醋酸酯背景介绍 | 第11-16页 |
| ·阿比特龙醋酸酯简介 | 第11-12页 |
| ·阿比特龙醋酸酯的作用机制 | 第12-13页 |
| ·阿比特龙醋酸酯的合成路线 | 第13-16页 |
| 第二章 阿比特龙醋酸酯的合成路线设计 | 第16-23页 |
| ·文献报道合成工艺的研究 | 第16-17页 |
| ·所需反应物的合成 | 第16-17页 |
| ·阿比特龙醋酸酯的合成 | 第17页 |
| ·合成路线中 Suzuki 偶联反应底物的替换 | 第17-20页 |
| ·亲核试剂的替换 | 第18页 |
| ·亲电试剂的替换 | 第18-20页 |
| ·新合成路线的设计研究 | 第20-23页 |
| ·第一条合成路线 | 第20-21页 |
| ·第二条合成路线 | 第21-23页 |
| 第三章 阿比特龙醋酸酯的合成 | 第23-41页 |
| ·原料规格与来源 | 第23-25页 |
| ·实验设备及分析仪器 | 第25-26页 |
| ·反应原料的制备 | 第26-27页 |
| ·路线一的合成 | 第27-29页 |
| ·3β-乙酰氧基雄甾-5,16-二烯-17-三氟甲磺酸酯(3)的合成 | 第28页 |
| ·(3β)-乙酰氧基-17-(3-吡啶基)雄甾-5,16-二烯(4)的合成 | 第28-29页 |
| ·路线二的合成 | 第29-31页 |
| ·去氢表雄酮 17-腙(6)的合成 | 第29-30页 |
| ·17-碘代-雄甾-5,16-二烯-3β-醇(7)的合成 | 第30页 |
| ·17-(3-吡啶基)雄甾-5,16-二烯-3β-醇(8)的合成 | 第30页 |
| ·(3β)-乙酰氧基-17-(3-吡啶基)雄甾-5,16-二烯(4)的合成 | 第30-31页 |
| ·Suzuki 偶联反应底物的替换 | 第31-35页 |
| ·亲核试剂的替换 | 第31页 |
| ·亲电试剂的替换 | 第31-35页 |
| ·设计路线一的合成 | 第35-36页 |
| ·设计路线二的合成 | 第36-41页 |
| ·通过 3-吡啶溴化锌氯化锂试剂(15)合成 | 第36-38页 |
| ·通过 3-吡啶溴化镁氯化锂试剂(16)合成 | 第38-41页 |
| 第四章 阿比特龙醋酸酯的合成结果与讨论 | 第41-52页 |
| ·合成路线一的研究 | 第41-44页 |
| ·反应条件对烯醇酯化反应的影响 | 第41-42页 |
| ·Suzuki 偶联反应 | 第42-44页 |
| ·合成路线二的研究 | 第44-47页 |
| ·合成去氢表雄酮 17-腙(6)的反应条件 | 第44-45页 |
| ·碘氧化腙的反应机理 | 第45-46页 |
| ·反应溶剂对 Suzuki 偶联反应的影响 | 第46-47页 |
| ·Suzuki 偶联反应底物的影响 | 第47-48页 |
| ·亲核试剂的影响 | 第47页 |
| ·亲电试剂的影响 | 第47-48页 |
| ·设计合成路线一的研究 | 第48-49页 |
| ·设计合成路线二的研究 | 第49-52页 |
| ·通过有机锌试剂合成 | 第49-50页 |
| ·通过有机镁试剂合成 | 第50-52页 |
| 第五章 阿比特龙醋酸酯的合成结论 | 第52-53页 |
| 第六章 Galeterone 背景介绍 | 第53-56页 |
| ·Galeterone 简介 | 第53页 |
| ·Galeterone 的作用机制 | 第53-54页 |
| ·Galeterone 的合成路线 | 第54-56页 |
| 第七章 Galeterone 的合成路线设计 | 第56-59页 |
| ·文献报道合成工艺的研究 | 第56页 |
| ·新合成路线的设计研究 | 第56-59页 |
| 第八章 Galeterone 的合成 | 第59-63页 |
| ·已报道路线的合成 | 第59-62页 |
| ·3β-乙酰氧基-17-氯-16-甲酰基雄甾-5,16-二烯(18)的合成 | 第59-60页 |
| ·3β-乙酰氧基-17-(1H-苯并咪唑-1-基)-16 甲酰基雄甾-5,16-二烯(19)的合成 | 第60-61页 |
| ·3β-乙酰氧基-17-(1H-苯并咪唑-1-基)雄甾-5,16-二烯(20)的合成 | 第61页 |
| ·3β-羟基-17-(1H-苯并咪唑-1-基)-雄甾-5,16-双烯(17)的合成 | 第61-62页 |
| ·通过碳―氮键偶联合成 Galeterone | 第62-63页 |
| 第九章 Galeterone 的合成结果与讨论 | 第63-72页 |
| ·Vilsmeier-Haack 反应 | 第63-66页 |
| ·亲核取代反应 | 第66-67页 |
| ·脱甲酰基 | 第67-69页 |
| ·碘化亚铜催化碳―氮键偶联 | 第69-72页 |
| 第十章 Galeterone 合成结论 | 第72-73页 |
| 参考文献 | 第73-79页 |
| 发表论文和参加科研情况说明 | 第79-80页 |
| 附录 代表性化合物的1H NMR 谱图 | 第80-86页 |
| 致谢 | 第86页 |
