| 摘要 | 第1-5页 |
| Abstract | 第5-9页 |
| 1 文献综述 | 第9-27页 |
| ·课题背景 | 第9-11页 |
| ·课题研究意义 | 第9-10页 |
| ·抗雄性激素治疗药物比卡鲁胺 | 第10-11页 |
| ·比卡鲁胺的合成 | 第11-14页 |
| ·以2-甲基丙烯酸甲酯为原料 | 第11-12页 |
| ·以溴丙酮为原料 | 第12页 |
| ·以2-甲基丙烯酰氯为原料 | 第12-13页 |
| ·以2-甲基丙烯酰胺为原料 | 第13-14页 |
| ·以丙酮酸为原料 | 第14页 |
| ·R-比卡鲁胺的制备 | 第14-16页 |
| ·拆分法 | 第14-15页 |
| ·R-脯氨酸法 | 第15页 |
| ·S-柠苹酸法 | 第15-16页 |
| ·中间体4-氨基-2-三氟甲基苯腈的合成 | 第16-18页 |
| ·以2-三氟甲基溴苯为原料 | 第16页 |
| ·以2-三氟甲基苯胺为原料 | 第16-17页 |
| ·以3-三氟甲基乙酰苯胺为原料 | 第17页 |
| ·以间氟三氟甲苯为原料 | 第17-18页 |
| ·氰基化合物的合成方法 | 第18-24页 |
| ·取代法 | 第18-22页 |
| ·加成法 | 第22-23页 |
| ·消除法 | 第23-24页 |
| ·论文选题 | 第24-27页 |
| 2 由邻溴三氟甲苯合成4-氨基-2-三氟甲基苯腈路线一 | 第27-48页 |
| ·实验试剂及仪器 | 第27-28页 |
| ·实验试剂 | 第27-28页 |
| ·实验仪器与设备 | 第28页 |
| ·实验操作 | 第28-30页 |
| ·4-硝基-2-三氟甲基溴苯的合成 | 第28-29页 |
| ·4-硝基-2-三氟甲基苯腈的合成 | 第29页 |
| ·4-氨基-2-三氟甲基苯腈的合成 | 第29-30页 |
| ·结果与讨论 | 第30-47页 |
| ·4-硝基-2-三氟甲基溴苯的合成 | 第30-32页 |
| ·4-硝基-2-三氟甲基苯腈的合成 | 第32-45页 |
| ·4-氨基-2-三氟甲基苯腈的合成 | 第45-47页 |
| ·小结 | 第47-48页 |
| 3 由邻溴三氟甲苯合成4-氨基-2-三氟甲基苯腈路线二 | 第48-57页 |
| ·实验试剂及仪器 | 第48-49页 |
| ·实验试剂 | 第48-49页 |
| ·实验仪器与设备 | 第49页 |
| ·实验部分 | 第49-50页 |
| ·4-溴-3-三氟甲基苯胺的合成 | 第49页 |
| ·4-氨基-2-三氟甲基苯腈的合成 | 第49-50页 |
| ·结果与讨论 | 第50-56页 |
| ·4-溴-3-三氟甲基苯胺的合成 | 第50-51页 |
| ·4-氨基-2-三氟甲基苯腈的合成 | 第51-56页 |
| ·小结 | 第56-57页 |
| 4 由间氟三氟甲苯合成4-氨基-2-三氟甲基苯腈 | 第57-73页 |
| ·实验试剂及仪器 | 第57-58页 |
| ·实验试剂 | 第57-58页 |
| ·实验仪器与设备 | 第58页 |
| ·实验部分 | 第58-61页 |
| ·4-氟-2-三氟甲基溴苯的合成 | 第58-59页 |
| ·4-氟-2-三氟甲基苯甲醛的合成 | 第59-60页 |
| ·4-氟-2-三氟甲基苯腈的合成 | 第60页 |
| ·4-氨基-2-三氟甲基苯腈的合成 | 第60-61页 |
| ·结果与讨论 | 第61-71页 |
| ·4-氟-2-三氟甲基溴苯的合成 | 第61-64页 |
| ·4-氟-2-三氟甲基苯甲醛的合成 | 第64-66页 |
| ·4-氟-2-三氟甲基苯腈的合成 | 第66-68页 |
| ·4-氨基-2-三氟甲基苯腈的合成讨论 | 第68-71页 |
| ·小结 | 第71-73页 |
| 结论 | 第73-75页 |
| 参考文献 | 第75-80页 |
| 附录A 化合物结构表征 | 第80-88页 |
| 攻读硕士学位期间发表学术论文情况 | 第88-89页 |
| 致谢 | 第89-90页 |