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单糖在手性氨基醇和碳苷合成中的应用

摘要第1-6页
Abstract第6-11页
1 绪论第11-25页
   ·手性氨基醇的应用前景第11-15页
     ·手性和手性药物的合成方法第11-12页
     ·手性氨基醇类化合物的生理活性研究第12-13页
     ·手性氨基醇作为药物中间体在手性药物合成中的应用第13-14页
     ·手性氨基醇作为手性配体在不对称合成中的应用第14-15页
   ·单糖作为手性配体在不对称催化中的应用第15页
   ·基于单糖的手性氨基醇在不对称合成中的应用第15-20页
     ·基于糖类的手性氨基醇催化二乙基锌和苯甲醛醛不对称加成反应的研究第16-19页
     ·基于糖类的手性氨基醇催化催化不对称羟醛缩合反应的研究第19-20页
   ·单糖在碳苷化合物合成中的应用第20-22页
     ·C-呋喃糖苷的合成第21-22页
     ·C-吡咯糖苷的合成第22页
   ·本论文研究的目的与意义第22-23页
   ·本论文的研究内容第23-25页
     ·基于单糖的手性氨基醇的合成并探索其用于催化不对称反应第23页
     ·CoCl_2·6H_2O催化单糖与乙酰丙酮的缩合反应的研究第23页
     ·基于单糖与乙酰丙酮缩合反应产物的衍生物的合成研究第23-24页
     ·路易斯酸催化氨基葡萄糖与乙酰丙酮在水中的缩合反应的工艺研究第24-25页
2 实验试剂与仪器第25-26页
   ·原料与试剂第25页
   ·实验仪器第25-26页
3 手性氨基醇的合成及其用于不对称催化反应第26-42页
   ·基于木糖的手性氨基醇的合成第26-28页
     ·反应原理第26页
     ·实验部分第26-28页
     ·结果与讨论第28页
   ·化合物(31)催化二乙基锌和苯甲醛的不对称加成反应第28-31页
     ·反应原理第29页
     ·实验部分第29页
     ·结果与讨论第29-31页
   ·基于果糖的手性氨基醇的合成第31-33页
     ·反应原理第31-32页
     ·实验部分第32-33页
     ·结果与讨论第33页
   ·基于葡萄糖的手性氨基醇的合成第33-35页
     ·反应原理第33-34页
     ·实验部分第34页
     ·结果与讨论第34-35页
   ·催化硝基苯甲醛与环戊(己)酮的不对称羟醛缩合反应第35-40页
     ·反应原理第35页
     ·实验部分第35页
     ·结果及讨论第35-40页
   ·本章小结第40-42页
4 COCl_2·6H_2O催化单糖与乙酰丙酮的Knoevenagel缩合反应及其产物衍生物的合成研究第42-52页
   ·反应原理第42-44页
     ·基于化合物(43)、(44)的衍生物的合成第43-44页
   ·实验部分第44-47页
     ·3-乙酰基-2-甲基-5-[(1S2R,3R)-1,2,3,4-四羟基]呋喃(40、41)的合成第44页
     ·3-乙酰基-2-甲基-5-[(1S2R,3S)-1,2,3,4-四羟基]呋喃(42)的合成第44-45页
     ·3-乙酰基-5-C-(2,3-二羟基-1,4-脱水-D-赤型呋喃糖基)-2-甲基呋喃(43)的合成第45页
     ·3-乙酰基-5-C-(2,3-二羟基-1,4-脱水-D-苏型呋喃糖基)-2-甲基呋喃(44)的合成第45页
     ·3-乙酰基-5-C-[(2S,3R)-2,3-环硫酸酯-1,4-脱水-D-呋喃糖基]-2-甲基呋喃(45)的合成第45页
     ·3-乙酰基-5-C-[(2S,3S)-2-羟基-3-叠氮-1,4-脱水-D-呋喃糖基]-2-甲基呋喃(46)的合成第45-46页
     ·3-乙酰基-5-C-[(2S,3S)-2-羟基-3-N-乙酰氨基-1,4-脱水-呋喃糖基]-2-甲基呋喃(48)的合成第46页
     ·3-乙酰基-5-C-[(2S,3S)-2-羟基-3-氨基-1,4-脱水-D-呋喃糖基]-2-甲基呋喃(47)的合成第46页
     ·3-乙醜基-5-C-[(2W5)-2-经基-3-N-对甲基苯磺醜胺基-1,4-脱水-D-呋喃糖基】-2-甲基呋喃(49)的合成第46-47页
     ·3-乙酰基-5-C-[(2R,3S)-2,3-环氧-1,4-脱水-D-呋喃糖基]-2-甲基呋喃(50)的合成第47页
   ·结果与讨论第47-50页
     ·3-乙酰基-2-甲基-5-[(1S,2R,3R、S)-1,2,3,4-四羟基]呋喃(40、41、42)的合成第47-48页
     ·3-乙酰基-5-C-(2,3-二羟基-1,4-脱水-D-呋喃糖基)-2-甲基呋喃(43、44)的合成第48-49页
     ·3-乙酰基-5-C-[(2S3S)-2-羟基-3-叠氮-1,4-脱水-D-呋喃糖基]-2-甲基呋喃(46)的合成第49页
     ·3-乙酰基-5-C-[(2R,3S)-2,3-环氧-1,4-脱水-D-呋喃糖基]-2-甲基呋喃(50)的合成第49-50页
   ·本章小结第50-52页
5 C-吡咯糖苷的合成及其工艺研究第52-56页
   ·反应原理第52页
   ·实验部分第52-54页
     ·3-乙酰基-5-(7-(2,3-二羟基-1,4-脱水-D-赤型呋喃糖基)-2-甲基吡咯(52)的合成第52页
     ·3-乙酰基-5-C-(2-,3二-O-乙酰基-1,4-脱水-D-赤型呋喃糖基)-2-甲基吡咯(53)的合成第52-53页
     ·化合物(52)浓度与峰面积的HPLC标准曲线的制作第53页
     ·合成化合物(52)最优条件的研究第53-54页
   ·结果与讨论第54-55页
     ·催化剂种类对反应产率的影响第54页
     ·温度对反应产率的影响第54页
     ·催化剂量对反应产率的影响第54-55页
     ·乙酰丙酮用量对反应产率的影响第55页
   ·本章小结第55-56页
6 结论第56-57页
   ·几点结论第56页
   ·本论文的创新点第56-57页
致谢第57-58页
参考文献第58-63页
附录1 部分化合物的~1H NMR谱图第63-74页
附录2 部分化合物的~(13)C NMR谱图第74-75页

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