| 摘要 | 第1-5页 |
| Abstract | 第5-9页 |
| 图清单 | 第9-10页 |
| 表清单 | 第10-11页 |
| 注释表 | 第11-12页 |
| 第一章 绪论 | 第12-26页 |
| ·引言 | 第12-19页 |
| ·降血脂药物的简介 | 第12-16页 |
| ·烟酸类（Nicotinic Acid5） | 第13页 |
| ·苯氧丁酸类（Phenoxyacetic Acid5） | 第13-14页 |
| ·他汀类（5tatin5） | 第14-15页 |
| ·其它类（Mi5cellaneou5） | 第15-16页 |
| ·抗抑郁类药物的简介 | 第16-19页 |
| ·抗抑郁药物作用机制 | 第16-17页 |
| ·抗抑郁药物的分类 | 第17-19页 |
| ·新型降血脂药Ezetimibe | 第19-21页 |
| ·抗抑郁症药物Bupropion | 第21-22页 |
| ·稳定同位素标记药物简介 | 第22-24页 |
| ·稳定性同位素标记法概述 | 第22页 |
| ·稳定同位素使用安全性 | 第22-23页 |
| ·稳定同位素标记药物的主要作用 | 第23页 |
| ·同位素原子引入的一般原则 | 第23页 |
| ·稳定同位素标记化合物进行临床药代研究的主要优点 | 第23-24页 |
| ·本课题主要研究任务 | 第24-26页 |
| ·选题背景 | 第24-25页 |
| ·研究内容 | 第25-26页 |
| 第二章 含有四个重氢原子依替米贝的合成 | 第26-48页 |
| ·合成路线选择及研究任务 | 第26-33页 |
| ·合成路线简述 | 第26-30页 |
| ·确定合成路线 | 第30-33页 |
| ·实验部分 | 第33-39页 |
| ·试剂与药品 | 第33-35页 |
| ·实验仪器 | 第35-36页 |
| ·相关试剂的纯化干燥处理 | 第36页 |
| ·实验操作 | 第36-39页 |
| ·N-(4-氟苯基)-4-苄氧基苯亚甲胺（7）的合成 | 第36-37页 |
| ·(3R, 45)-N-(4-氟苯基)-3-[(15)-1,2-二羟基乙基]-4-(4-苄氧基苯基)-2-氮杂环丁酮（9）的合成 | 第37页 |
| ·[1-(4-氟-四氘代苯基)-乙烯]-三甲基硅醚（32）的合成 | 第37-38页 |
| ·(3R, 45)-N-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟-四氘代苯基)-1-羟基-3-羰基丙基]-4-(4-苄氧基苯基)-2-氮杂环丁酮（33）的合成 | 第38页 |
| ·(3R, 45)-N-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟-四氘代苯基)-3-羰基丙烯基]-4-(4-苄氧基苯基)-2-氮杂环丁酮（34）的合成 | 第38页 |
| ·(3R, 45)-N-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟-四氘代苯基)-3-羰基丙基]-4-(4-苄氧基苯基)-2-氮杂环丁酮（35）的合成 | 第38-39页 |
| ·(3R, 45)-N-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟-四氘代苯基)- 3(5)-羟丙基]-4-(4-苄氧基苯基)-2-氮杂环丁酮（37）的合成 | 第39页 |
| ·(3R, 45)-N-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟-四氘代苯基)- 3(5)-羟丙基]-4-(4-羟基苯基)-2-氮杂环丁酮（38）的合成 | 第39页 |
| ·结果与讨论 | 第39-48页 |
| ·影响N-(4-氟苯基)-4-苄氧基苯亚甲胺（7）合成的因素 | 第40页 |
| ·关于(3R, 45)-β-内酰胺环结构的合成 | 第40-41页 |
| ·关于同位素原子的引入 | 第41-44页 |
| ·傅-克酰基化反应是同位素纯度的关键步骤 | 第42-43页 |
| ·酮羰基烯醇硅醚化反应的目的 | 第43-44页 |
| ·醛酮缩合反应机理 | 第44页 |
| ·Willkin5on 催化还原双键 | 第44-45页 |
| ·侧链上5 构型-OH 的引入 | 第45-46页 |
| ·本章实验结果分析 | 第46-48页 |
| 第三章 含有六个重氢原子安非他酮吗啉醇的合成 | 第48-56页 |
| ·研究任务及合成路线 | 第48-50页 |
| ·研究任务 | 第48页 |
| ·合成含有3 个重氢原子安非他酮吗啉醇 | 第48页 |
| ·合成含有4 个重氢原子安非他酮吗啉醇 | 第48-49页 |
| ·本研究合成路线 | 第49-50页 |
| ·实验部分 | 第50-52页 |
| ·试剂与药品 | 第50页 |
| ·实验仪器 | 第50页 |
| ·实验操作 | 第50-52页 |
| ·六氘代-2-氨基异丁酸（42）的合成 | 第50-51页 |
| ·六氘代-2-氨基异丁酸甲酯（43）的合成 | 第51页 |
| ·六氘代-2-氨基异丁醇（44）的合成 | 第51页 |
| ·六氘代-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基-2-吗啉醇（45）的合成 | 第51-52页 |
| ·结果与讨论 | 第52-56页 |
| ·关于同位素原子的引入 | 第52页 |
| ·关于2-溴-(3-氯苯基)-1-丙酮的亲核胺取代反应 | 第52-53页 |
| ·本章实验结果分析 | 第53-56页 |
| 第四章 结论 | 第56-58页 |
| 参考文献 | 第58-61页 |
| 致谢 | 第61-62页 |
| 在学期间的研究成果及发表的学术论文 | 第62-63页 |
| 附录 | 第63-71页 |
| 附录一 化合物（7）的1H NMR 图谱 | 第63-64页 |
| 附录二 化合物（9）的1H NMR 图谱 | 第64页 |
| 附录三 化合物（32）的1H NMR 图谱 | 第64-65页 |
| 附录四 化合物（33）的1H NMR 图谱 | 第65页 |
| 附录五 化合物（34）的1H NMR 图谱 | 第65-66页 |
| 附录六 化合物（35）的1H NMR 图谱 | 第66页 |
| 附录七 化合物（37）的1H NMR 图谱 | 第66-67页 |
| 附录八 化合物（38）的1H NMR 图谱 | 第67页 |
| 附录九 化合物（38）的M5 图谱 | 第67-68页 |
| 附录十 化合物（38）的HPLC 图谱 | 第68-69页 |
| 附录十一 化合物（43）的1H NMR 图谱 | 第69页 |
| 附录十二 化合物（44）的1H NMR 图谱 | 第69-70页 |
| 附录十三 化合物（45）的1H NMR 图谱 | 第70页 |
| 附录十四 化合物（45）的M5 图谱 | 第70-71页 |
| 附录十五 化合物（45）的HPLC 图谱 | 第71页 |
