| 摘要 | 第2-3页 |
| Abstract | 第3-4页 |
| 引言 | 第7-8页 |
| 1 文献综述 | 第8-24页 |
| 1.1 吡咯 | 第8页 |
| 1.2 2, 5-二取代吡咯概述及其合成方法 | 第8-15页 |
| 1.2.1 Paal-Knorr合成法 | 第8-11页 |
| 1.2.2 2, 5-二取代吡咯合成的新方法 | 第11-15页 |
| 1.3 硅烷基的原位取代反应与迁移 | 第15-17页 |
| 1.3.1 有机硅化学简介 | 第15-16页 |
| 1.3.2 硅烷基的原位卤代反应 | 第16-17页 |
| 1.4 偶联反应 | 第17-22页 |
| 1.4.1 Suzuki偶联反应 | 第17-18页 |
| 1.4.2 Suzuki偶联反应反应机理 | 第18-19页 |
| 1.4.3 Suzuki偶联反应的影响因素 | 第19-22页 |
| 1.5 本文选题依据和主要研究内容 | 第22-24页 |
| 2 实验内容 | 第24-40页 |
| 2.1 仪器与试剂 | 第24-26页 |
| 2.1.1 仪器 | 第24页 |
| 2.1.2 试剂 | 第24-26页 |
| 2.1.3 溶剂预处理 | 第26页 |
| 2.2 实验方案 | 第26-40页 |
| 2.2.1 钯催化剂的制备 | 第26页 |
| 2.2.2 1-(N, N-二甲基磺酰基)吡咯(2)的合成 | 第26-27页 |
| 2.2.3 2, 5-二(三甲基硅基)1(N, N-二甲基磺酰基)吡咯(3)的合成 | 第27页 |
| 2.2.4 2-卤代5(三甲基硅基)1(N, N-二甲基磺酰基)吡咯(4a-4b)的合成 | 第27-28页 |
| 2.2.5 2-炔基5(三甲基硅基)1(N, N-二甲基磺酰基)吡咯(5a-5b)的合成 | 第28-29页 |
| 2.2.6 2-芳基5(三甲基硅基)1(N,N-二甲基磺酰基)吡咯(6a-6g)的合成 | 第29-32页 |
| 2.2.7 2-碘5芳基1(N,N-二甲基磺酰基)吡咯(7a-7d)的合成 | 第32-34页 |
| 2.2.8 2, 5-二芳基1(N,N-二甲基磺酰基)吡咯(8a-8j)的合成 | 第34-39页 |
| 2.2.9 2, 5-二芳基3(N,N-二甲基磺酰基)-~1H-吡咯(9a,9c)的合成 | 第39-40页 |
| 3 结果与讨论 | 第40-58页 |
| 3.1 2, 5-二取代吡咯的合成路线 | 第40-41页 |
| 3.2 吡咯氮保护基的选择及原料的合成 | 第41-43页 |
| 3.2.1 吡咯氮保护基的选择 | 第41-43页 |
| 3.2.2 2, 5-二(三甲基硅基)1(N, N-二甲基磺酰基)吡咯(3)的合成 | 第43页 |
| 3.3 卤代反应和Suzuki偶联反应 | 第43-52页 |
| 3.3.1 卤代反应 | 第43-49页 |
| 3.3.2 第一步偶联反应 | 第49-52页 |
| 3.4 第二步碘代反应和偶联反应 | 第52-55页 |
| 3.4.1 第二步碘代反应 | 第52-53页 |
| 3.4.2 第二步Suzuki偶联反应 | 第53-55页 |
| 3.5 N, N-二甲基磺酰基保护基的脱保护与重排 | 第55-56页 |
| 3.6 本章小结 | 第56-58页 |
| 结论 | 第58-59页 |
| 创新点及展望 | 第59-60页 |
| 参考文献 | 第60-67页 |
| 附录A 化合物的核磁共振氢谱和碳谱 | 第67-96页 |
| 攻读硕士学位期间发表学术论文情况 | 第96-97页 |
| 致谢 | 第97-99页 |
