| 摘要 | 第5-6页 |
| Abstract | 第6页 |
| 第1章 课题背景 | 第10-27页 |
| 1.1 肺癌概述 | 第10-12页 |
| 1.1.1 肺癌简介 | 第10页 |
| 1.1.2 肺癌分类 | 第10页 |
| 1.1.3 肺癌诊断 | 第10-11页 |
| 1.1.4 肺癌治疗 | 第11-12页 |
| 1.2 EGFR概述 | 第12-13页 |
| 1.2.1 蛋白激酶简介 | 第12页 |
| 1.2.2 EGFR简介 | 第12-13页 |
| 1.3 喹唑啉概述 | 第13-21页 |
| 1.3.1 喹唑啉简介 | 第13-15页 |
| 1.3.2 喹唑啉衍生物的合成 | 第15-21页 |
| 1.4 基于4-氨基喹唑啉骨架的抗肺癌药物 | 第21-26页 |
| 1.4.1 第一代EGFR-TKI药物 | 第22-23页 |
| 1.4.2 第二代EGFR-TKI药物 | 第23-24页 |
| 1.4.3 第三代EGFR-TKI药物 | 第24-26页 |
| 1.5 本论文选题思路 | 第26-27页 |
| 第2章 吉非替尼关键中间体喹唑啉酮合成工艺路线的选择 | 第27-37页 |
| 2.1 导言 | 第27页 |
| 2.2 吉非替尼概述 | 第27-29页 |
| 2.2.1 吉非替尼简介 | 第27-28页 |
| 2.2.2 吉非替尼作用机制 | 第28页 |
| 2.2.3 吉非替尼药代动力学 | 第28页 |
| 2.2.4 吉非替尼的不良反应 | 第28-29页 |
| 2.3 文献报道的吉非替尼合成路线 | 第29-33页 |
| 2.3.1 路线 | 第29页 |
| 2.3.2 路线二 | 第29-30页 |
| 2.3.3 路线三 | 第30-31页 |
| 2.3.4 路线四 | 第31-33页 |
| 2.3.5 路线五 | 第33页 |
| 2.4 喹唑啉酮合成路线的尝试与确定 | 第33-37页 |
| 2.4.1 尝试路线一 | 第34-35页 |
| 2.4.2 尝试路线二 | 第35页 |
| 2.4.3 喹唑啉酮合成路线的确定 | 第35-37页 |
| 第3章 6-乙酰氧基-7-甲氧基-喹唑啉-4-酮的合成工艺探究 | 第37-57页 |
| 3.1 3,4-二甲氧基硝基苯的合成探究 | 第37-39页 |
| 3.1.1 反应方程式 | 第37页 |
| 3.1.2 反应机理 | 第37页 |
| 3.1.3 工艺优化及讨论 | 第37-39页 |
| 3.2 2-甲氧基-4-硝基苯酚的合成探究 | 第39-40页 |
| 3.2.1 反应方程式 | 第39页 |
| 3.2.2 反应机理 | 第39页 |
| 3.2.3 工艺优化及讨论 | 第39-40页 |
| 3.3 4-氨基-2-甲氧基苯酚的合成探究 | 第40-44页 |
| 3.3.1 反应方程式 | 第40-41页 |
| 3.3.2 反应机理 | 第41页 |
| 3.3.3 工艺优化及讨论 | 第41-44页 |
| 3.4 2-肟基-N-(3-甲氧基-4羟基苯基)乙酰胺的合成探究 | 第44-46页 |
| 3.4.1 反应方程式 | 第44页 |
| 3.4.2 反应机理 | 第44-45页 |
| 3.4.3 工艺优化及讨论 | 第45-46页 |
| 3.5 5-羟基-6-甲氧基吲哚啉-2,3-二酮的合成探究 | 第46-47页 |
| 3.5.1 反应方程式 | 第46页 |
| 3.5.2 反应机理 | 第46页 |
| 3.5.3 工艺优化及讨论 | 第46-47页 |
| 3.6 2-氨基-5-羟基-4-甲氧基苯甲酸的合成探究 | 第47-48页 |
| 3.6.1 反应方程式 | 第47页 |
| 3.6.2 反应机理 | 第47-48页 |
| 3.6.3 工艺优化及讨论 | 第48页 |
| 3.7 6-羟基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮的合成探究 | 第48-54页 |
| 3.7.1 反应方程式 | 第48-49页 |
| 3.7.2 反应机理 | 第49页 |
| 3.7.3 醋酸甲脒作为环合试剂时的工艺优化及讨论 | 第49-51页 |
| 3.7.4 甲酰胺作为环合试剂时的工艺优化及讨论 | 第51-54页 |
| 3.8 6-乙酰氧基-7-甲氧基-喹唑啉-4-酮的合成探究 | 第54-57页 |
| 3.8.1 反应方程式 | 第54页 |
| 3.8.2 反应机理 | 第54-55页 |
| 3.8.3 工艺优化及讨论 | 第55-57页 |
| 第4章 实验部分 | 第57-62页 |
| 4.1 实验仪器和化学试剂 | 第57-58页 |
| 4.1.1 实验仪器 | 第57页 |
| 4.1.2 化学试剂 | 第57-58页 |
| 4.2 3,4-二甲氧基硝基苯的合成 | 第58页 |
| 4.3 2-甲氧基-4-硝基苯酚的合成 | 第58页 |
| 4.4 4-氨基-2-甲氧基苯酚的合成 | 第58-59页 |
| 4.5 2-肟基-N-(3-甲氧基-4羟基苯基)乙酰胺的合成 | 第59页 |
| 4.6 5-羟基-6-甲氧基吲哚啉-2,3-二酮的合成 | 第59-60页 |
| 4.7 2-氨基-5-羟基-4-甲氧基苯甲酸的合成 | 第60页 |
| 4.8 6-羟基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮的合成 | 第60页 |
| 4.9 6-乙酰氧基-7-甲氧基-喹唑啉-4-酮的合成 | 第60-62页 |
| 第5章 结论 | 第62-63页 |
| 参考文献 | 第63-68页 |
| 致谢 | 第68-69页 |
| 附录 | 第69-76页 |
