| 学位论文数据集 | 第4-5页 |
| 摘要 | 第5-7页 |
| ABSTRACT | 第7-8页 |
| 第一章 绪论 | 第12-20页 |
| 1.1 β-内酰胺类抗生素的简介 | 第12页 |
| 1.2 碳青霉烯类抗生素的简介 | 第12-18页 |
| 1.2.1 碳青霉烯类抗生素结构特征 | 第13页 |
| 1.2.2 碳青霉烯类的抗菌谱 | 第13-14页 |
| 1.2.3 碳青霉烯类抗生素的后效应 | 第14-15页 |
| 1.2.4 碳青霉烯类抗生素的代表性药物简介 | 第15-18页 |
| 1.2.5 碳青霉烯类药物的开发现状 | 第18页 |
| 1.3 中间体4-AA的化学合成 | 第18-19页 |
| 1.4 本课题主要研究内容 | 第19-20页 |
| 第二章 合成路线的确定 | 第20-29页 |
| 2.1 4AA的合成路线 | 第20页 |
| 2.2 由带有β-内酰胺环的分子进行结构修饰 | 第20-21页 |
| 2.3 由[2+2]两分子成环合成 | 第21-24页 |
| 2.4 从直链化合物直接构建β-内酰胺环合成 | 第24-26页 |
| 2.5 4AA合成路线的选择 | 第26-29页 |
| 2.5.1 以6-APA为原料合成4AA | 第27页 |
| 2.5.2 不对称氢化合成4AA | 第27-29页 |
| 第三章 实验结果与讨论 | 第29-48页 |
| 3.1 以6-APA为原料的合成方法 | 第29-38页 |
| 3.1.1 6,6-二溴青霉烷酸(3)的合成 | 第29-31页 |
| 3.1.2 6,6-二溴青霉烷酸甲酯(4)的合成 | 第31-32页 |
| 3.1.3 (3S,5R,6S)-6-溴-6-[(R)-1-羟基乙基]青霉烷酸甲酯(5)的合成 | 第32-34页 |
| 3.1.4 (3S,5R,6S)-6-[(R)-1-羟基乙基]青霉烷酸甲酯(6)的合成 | 第34-35页 |
| 3.1.5 (3S,5R,6S)-6-溴-6-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]青霉烷酸甲酯(7)的合成 | 第35页 |
| 3.1.6 (3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-1-(1-甲氧羰基-2-甲基-1-丙烯基)-2-氮杂环丁酮(8)的合成 | 第35-36页 |
| 3.1.7 (3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮(1)的合成 | 第36-38页 |
| 3.2 不对称氢化法合成 | 第38-48页 |
| 3.2.1 N-羟甲基苯甲酰胺(50)的合成 | 第38-39页 |
| 3.2.2 2-(N-苯甲酰胺基)甲基-3-羰基丁酸甲酯(35)的合成 | 第39-41页 |
| 3.2.3 (2S,3R)-2-(N-苯甲酰胺基)甲基-3-羟基丁酸甲酯(36)的合成 | 第41-44页 |
| 3.2.4 (2S,3R)-2-胺甲基-3-羟基丁酸盐酸盐(51)的合成 | 第44页 |
| 3.2.5 (2S,3R)-2-胺甲基-3-羟基丁酸(37)的合成 | 第44-45页 |
| 3.2.6 (3S)-3-[(R)-1-羟基乙基]-2-氮杂环丁酮(38)的合成 | 第45-46页 |
| 3.2.7 (3S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮(39)的合成 | 第46页 |
| 3.2.8 中间体(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮(1)的合成 | 第46-48页 |
| 第四章 结论 | 第48-50页 |
| 第五章 实验部分 | 第50-59页 |
| 5.1 实验试剂及实验准备 | 第50-54页 |
| 5.1.1 化学原料及化学试剂 | 第50-52页 |
| 5.1.2 试剂预处理 | 第52页 |
| 5.1.3 仪器及设备 | 第52-54页 |
| 5.2 以6-APA为手性源合成4-AA | 第54-56页 |
| 5.2.1 6,6-二溴青霉烷酸(3)的合成 | 第54页 |
| 5.2.2 6,6-二溴青霉烷酸甲酯(4)的合成 | 第54页 |
| 5.2.3 (3S,5R,6S)-6-溴-6-[(R)-1-羟基乙基]青霉烷酸甲酯(5)的合成 | 第54页 |
| 5.2.4 (3S,5R,6S)-6-[(R)-1-羟基乙基]青霉烷酸甲酯(6)的合成 | 第54-55页 |
| 5.2.5 (3S,5R,6S)-6-溴-6-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]青霉烷酸甲酯(7)的合成 | 第55页 |
| 5.2.6 (3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-1-(1-甲氧羰基-2-甲基-1-丙烯基)-2-氮杂环丁酮(8)的合成 | 第55页 |
| 5.2.7 (3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮(1)的合成 | 第55-56页 |
| 5.3 以苯甲酰胺为原料合成4-AA | 第56页 |
| 5.3.1 N-羟甲基苯甲酰胺(50)的合成 | 第56-59页 |
| 5.3.2 2-(N-苯甲酰胺基)甲基-3-羰基丁酸甲酯(35)的合成 | 第56页 |
| 5.3.3 (2S,3R)-2-(N-苯甲酰胺基)甲基-3-羟基丁酸甲酯(36)的合成 | 第56-57页 |
| 5.3.4 (2S,3R)-2-胺甲基-3-羟基丁酸盐酸盐(37)的合成 | 第57页 |
| 5.3.5 (2S,3R)-2-胺甲基-3-羟基丁酸(51)的合成 | 第57页 |
| 5.3.6 (3S)-3-[(R)-1-羟基乙基]-2-氮杂环丁酮(38)的合成 | 第57页 |
| 5.3.7 (3S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮(39)的合成 | 第57页 |
| 5.3.8 (3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮(1)的合成 | 第57-59页 |
| 参考文献 | 第59-62页 |
| 附录 | 第62-71页 |
| 致谢 | 第71-72页 |
| 研究成果及发表的学术论文 | 第72-73页 |
| 作者简介 | 第73-74页 |
| 附件 | 第74-75页 |
