| 第一章 引言 | 第1-17页 |
| 1． 1 概述 | 第7-8页 |
| 1． 2 文献综述 | 第8-15页 |
| 1． 2． 1 以2,4-二氟苯胺为起始原料合成二氟尼柳 | 第8-11页 |
| 1． 2． 2 以间二氟苯为起始原料合成二氟尼柳 | 第11-12页 |
| 1． 2． 3 以对硝基苯胺为起始原料合成二氟尼柳 | 第12页 |
| 1． 2． 4 以2，4-二硝基氯苯为起始原料合成二氟尼柳 | 第12-13页 |
| 1． 2． 5 以2,4-二氟溴苯为起始原料合成二氟尼柳 | 第13-14页 |
| 1． 2． 6 以2，4-二氟苯硼酸为起始原料合成二氟尼柳 | 第14-15页 |
| 1． 2． 7 以5-(2’，4’-二氟苯基)-2-氨基苯甲酸为起始原料合成二氟尼柳 | 第15页 |
| 1． 3 二氟尼柳合成方法的选定 | 第15-17页 |
| 第二章 实验方案与反应原理 | 第17-30页 |
| 2． 1 2,4-二氟联苯的合成--改良的Gomberg-Bachmann偶联反应 | 第17-20页 |
| 2． 2 4-(2’，4’-二氟苯基)苯乙酮的合成--Friedel-Crafts酰基化反应 | 第20-22页 |
| 2． 3 4-(2’，4’-二氟苯基)苯酚乙酯的合成--Baeyer-Villiger氧化反应 | 第22-24页 |
| 2． 4 4-(2’，4’-二氟苯基)苯酚的合成--水解反应 | 第24-25页 |
| 2． 5 二氟尼柳的合成--常压催化碳羧化反应 | 第25-28页 |
| 2． 6 二氟尼柳的重结晶过程研究 | 第28页 |
| 2． 7 二氟尼柳的分析方法 | 第28-30页 |
| 第三章 实验部分 | 第30-45页 |
| 3． 1 实验原料 | 第30-31页 |
| 3． 2 亚硝酸异丙酯的制备 | 第31页 |
| 3． 3 2,4-二氟联苯的制备 | 第31-34页 |
| 3． 4 4-(2’，4’-二氟苯基)苯乙酮的制备 | 第34-36页 |
| 3． 5 4-(2’，4’-二氟苯基)苯酚乙酯的制备 | 第36-38页 |
| 3． 6 4-(2’，4’-二氟苯基)苯酚的制备 | 第38-40页 |
| 3． 7 二氟尼柳的制备 | 第40-42页 |
| 3． 8 二氟尼柳的纯化及晶型转化 | 第42页 |
| 3． 9 其他合成路线的研究 | 第42-45页 |
| 3． 9． 1 Fries重排法实验研究--对照实验 | 第43-44页 |
| 3． 9． 2 加压条件下的羧化实验 | 第44-45页 |
| 第四章 实验结果与讨论 | 第45-68页 |
| 4． 1 2，4-二氟联苯的制备 | 第45-50页 |
| 4． 1． 1 主要原料配比对2,4-二氟联苯收率的影响 | 第45-46页 |
| 4． 1． 2 反应时间对2,4-二氟联苯收率的影响 | 第46-47页 |
| 4． 1． 3 反应温度对2,4-二氟联苯收率的影响 | 第47-49页 |
| 4． 1． 4 其他因素对2,4-二氟联苯收率的影响 | 第49-50页 |
| 4． 2 4-(2’，4’-二氟苯基)苯乙酮的制备 | 第50-55页 |
| 4． 2． 1 温度对4-(2’，4’-二氟苯基)苯乙酮收率的影响 | 第50-51页 |
| 4． 2． 2 乙酰氯的用量对4-(2’，4’-二氟苯基)苯乙酮收率的影响 | 第51-53页 |
| 4． 2． 3 AlCl_3用量对4-(2’，4’-二氟苯基)苯乙酮收率的影响 | 第53-54页 |
| 4． 2． 4 反应时间对4-(2’，4’-二氟苯基)苯乙酮收率的影响 | 第54-55页 |
| 4． 2． 5 其他因素对4-(2’，4’-二氟苯基)苯乙酮收率的影响 | 第55页 |
| 4． 3 4-(2’，4’-二氟苯基)苯酚乙酯的制备 | 第55-59页 |
| 4． 3． 1 马来酸酐用量对4-(2’，4’-二氟苯基)苯酚乙酯收率的影响 | 第56-57页 |
| 4． 3． 2 双氧水用量对4-(2’，4’-二氟苯基)苯酚乙酯收率的影响 | 第57-58页 |
| 4． 3． 3 反应过程中其他因素对4-(2’，4’-二氟苯基)苯酚乙酯收率的影响 | 第58-59页 |
| 4． 4 4-(2’，4’-二氟苯基)苯酚的制备 | 第59-61页 |
| 4． 4． 1 反应时间对4-(2’，4’-二氟苯基)苯酚收率的影响 | 第59页 |
| 4． 4． 2 氢氧化钠用量对4-(2’，4’-二氟苯基)苯酚收率的影响 | 第59-60页 |
| 4． 4． 3 其他因素对4-(2’，4’-二氟苯基)苯酚收率的影响 | 第60-61页 |
| 4． 5 二氟尼柳的制备 | 第61-65页 |
| 4． 5． 1 甲醇钠用量对二氟尼柳收率的影响 | 第61-62页 |
| 4． 5． 2 反应温度对二氟尼柳收率的影响 | 第62-63页 |
| 4． 5． 3 反应时间对二氟尼柳收率的影响 | 第63页 |
| 4． 5． 4 保护气体对二氟尼柳收率的影响 | 第63-64页 |
| 4． 5． 5 反应中其他因素对二氟尼柳收率的影响 | 第64页 |
| 4． 5． 6 分离纯化对二氟尼柳收率的影响 | 第64-65页 |
| 4． 6 二氟尼柳的重结晶过程研究 | 第65页 |
| 4． 7 其他的几种合成路线结果比较 | 第65-66页 |
| 4． 7． 1 Fries重排-氧化与水解-羧化反应过程的比较 | 第65-66页 |
| 4． 7． 2 加压法和常压法合成过程的比较 | 第66页 |
| 4． 8 产品定性分析 | 第66-68页 |
| 第五章 结论 | 第68-70页 |
| 参考文献 | 第70-74页 |
| 硕士期间发表论文 | 第74-75页 |
| 致谢 | 第75-76页 |
| 附录一： 2，4-二氟联苯产品高效液相分析谱图 | 第76-77页 |
| 附录二： 4-(2’，4’-二氟苯基)苯乙酮的高效液相色谱分析谱图 | 第77-78页 |
| 附录三： 4-(2’，4’-二氟苯基)苯酚乙酯的高效液相色谱分析谱图 | 第78-79页 |
| 附录四： 4-(2’，4’-二氟苯基)苯酚的高效液相色谱分析图谱 | 第79-80页 |
| 附录五： 二氟尼柳的高效液相色谱分析谱图 | 第80-81页 |
| 附录六： 二氟尼柳红外光谱吸收图 | 第81-82页 |
| 附录七： 二氟尼柳(样品)红外光谱图(对照图) | 第82-83页 |
| 附录八： 二氟尼柳参考红外谱图 | 第83页 |
