| 摘要 | 第1-4页 |
| ABSTRACT | 第4-8页 |
| 第1章 (+)-生物素的全合成进展 | 第8-38页 |
| ·前言 | 第8-10页 |
| ·(±)-生物素的合成及拆分法 | 第10-14页 |
| ·(±)-生物素的合成 | 第10-14页 |
| ·(±)-生物素的拆分 | 第14页 |
| ·立体选择性合成(+)-生物素 | 第14-38页 |
| ·基于中间体(3aS,6aR)-内酯-硫内酯的合成方法 | 第15-24页 |
| ·基于thiophane中间体的合成方法 | 第24-29页 |
| ·以单糖为手性源的不对称合成法 | 第29-31页 |
| ·以氨基酸为手性源的不对称合成法 | 第31-34页 |
| ·其他合成方法 | 第34-38页 |
| 第2章 (+)-生物素的不对称全合成及相关反应的研究 | 第38-73页 |
| ·前言 | 第38页 |
| ·全合成路线的设计 | 第38-39页 |
| ·全合成路线的探索和反应的研究 | 第39-63页 |
| ·(3aS,6aR)-1,3-二苄基-四氢-4H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-(1H)-二酮(5)的制备 | 第39-59页 |
| ·(3aS,6aR)-1,3-二苄基-四氢-4H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2,4-(1H)-二酮(4)的制备 | 第59页 |
| ·C_5侧链的引入 | 第59-62页 |
| ·立体选择性还原制备双苄生物素(2) | 第62-63页 |
| ·(+)-生物素(1)的制备 | 第63页 |
| ·(+)-生物素的不对称合成路线 | 第63-64页 |
| ·实验部分 | 第64-73页 |
| ·试剂与仪器 | 第64页 |
| ·顺式-1,3-二苄基-2H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4,6-三酮(9)的制备 | 第64页 |
| ·L-脯氨酸酯(12)的制备 | 第64-65页 |
| ·(S)-二苯基-2-吡咯烷甲醇(15)的制备 | 第65页 |
| ·(4S,5R)-1,3-二苄基咪唑啉-2-酮-5-((S)-2-二苯基羟甲基吡咯烷基-1-羰基)-4-羧酸(16a)的制备 | 第65-66页 |
| ·(4S,5R)-1,3-二苄基咪唑啉-2-酮-5-((S)-2-二苯基羟甲基吡咯烷基-1-羰基)-4-羧酸甲酯(17a)的制备 | 第66页 |
| ·(4R,5S)-1,3-二苄基4-((S)-2-二苯基羟甲基吡咯烷基-1-羰基)-5-羟甲基-四氢咪唑啉酮(18a)的制备 | 第66-67页 |
| ·(3aR,6aS)-1,3-二苄基-四氢-4H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-(1H)-二酮(5′)的制备 | 第67页 |
| ·(R)-二苯基-2-吡咯烷甲醇(20)的制备 | 第67页 |
| ·(4R,5S)-1,3-二苄基咪唑啉-2-酮-5-((R)-2-二苯基羟甲基吡咯烷基-1-羰基)4-羧酸(21b)的制备 | 第67-68页 |
| ·(4R,5S)-1,3-二苄基咪唑啉-2-酮-5-((R)-2-二苯基羟甲基吡咯烷基-1-羰基)-4-羧酸甲酯(22b)的制备 | 第68页 |
| ·(4S,5R)-1,3-二苄基4-((R)-2-二苯基羟甲基吡咯烷基-1-羰基)-5-羟甲基-四氢咪唑啉酮(23b)的制备 | 第68页 |
| ·(3aS,6aR)-1,3-二苄基-四氢-4H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-(1H)-二酮(5) | 第68-69页 |
| ·(3aS,6aR)-1,3-二苄基-四氢-4H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2,4-(1H)-二酮(4)的制备 | 第69页 |
| ·1,4-二氯丁烷的制备 | 第69页 |
| ·(3aS,6aR)-1,3-二苄基-四氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2-(1H)-酮-4-烯酸(3)的制备 | 第69-70页 |
| ·(3aS,6aR)-1,3-二苄基-四氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2-(1H)-酮-4-羧酸(2)的制备 | 第70页 |
| ·(+)-生物素(1)的制备 | 第70-71页 |
| ·(1S,2S)-2-叔丁氧羰基氨基-1-对硝基苯基-1,3-丙二醇(25)的制备 | 第71页 |
| ·(1S,2S)-2-叔丁氧羰基氨基-1-对硝基苯基-1,3-二苯甲基缩酮(26)的制备 | 第71-72页 |
| ·(1S,2S)-(N-甲基-叔丁氧羰基氨基)-1-对硝基苯基-1,3-二苯甲基缩酮(27)的制备 | 第72页 |
| ·(1S,2S)-2-甲氨基-1-对硝基苯基-1,3-丙二醇(28)的制备 | 第72-73页 |
| 第3章 结论 | 第73-74页 |
| 致谢 | 第74-75页 |
| 附录 | 第75-101页 |
| 参考文献 | 第101-106页 |
| 攻读学位期间的研究成果 | 第106页 |
