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3-芳磺酰基吲哚与β-环酮酸酯的Michael反应及不对称初步研究

摘要第4-5页
Abstract第5-6页
第1章 绪论第9-35页
    1.1 引言第9-10页
    1.2 吲哚3位取代化合物的合成研究进展第10-19页
        1.2.1 二吲哚甲烷类衍生物研究进展第11-13页
        1.2.2 吲哚与α,β-不饱和酮的Michael加成反应研究进展第13-15页
        1.2.3 吲哚和硝基烯烃化合物的Friedel-Crafts反应研究进展第15-18页
        1.2.4 以亚胺中间体构建官能化3-取代的吲哚衍生物第18-19页
    1.3 3-磺酰基吲哚的合成方法第19-20页
    1.4 3-磺酰基吲哚构建非手性3-取代吲哚衍生物研究进展第20-25页
        1.4.1 与有机金属试剂反应第20-21页
        1.4.2 与还原性试剂的反应第21页
        1.4.3 与烯醇盐和其他稳定碳负离子反应第21-23页
        1.4.4 用与芳磺酰基有关的极性转换策略得到3-取代吲哚衍生物第23-24页
        1.4.5 3-磺酰基吲哚涉及的其他反应第24-25页
    1.5 3-磺酰基吲哚构建手性3-取代吲哚类衍生物研究进展第25-34页
        1.5.1 L-脯氨酸催化的醛与3-磺酰基吲哚的不对称反应第26-27页
        1.5.2 手性氮杂卡宾(NHC)催化醛与3-磺酰基吲哚的不对称反应第27页
        1.5.3 新型Br?nsted碱催化硝基烷烃与3-磺酰基吲哚的不对称反应第27-28页
        1.5.4 金属/手性配体组合催化3-磺酰基吲哚类化合物的不对称反应第28-29页
        1.5.5 手性脲或硫脲催化剂催化3-磺酰基吲哚化合物的不对称反应第29-32页
        1.5.6 手性相转移催化剂催化FBSM与3-磺酰基吲哚的不对称反应第32-33页
        1.5.7 手性硫叶立德与3-磺酰基吲哚的不对称反应第33-34页
    1.6 选题意义第34-35页
第2章 实验部分第35-63页
    2.1 实验仪器和试剂第35-37页
    2.2 3-磺酰基吲哚的合成第37-40页
        2.2.1 α-氨基砜的合成第37-38页
        2.2.2 α-氨基砜与吲哚反应制备3-磺酰基吲哚第38-40页
    2.3 β-环酮酸酯与3-磺酰基吲哚的Michael加成反应第40-41页
        2.3.1 KF/Al_2O_3的制备第40页
        2.3.2 3-磺酰基吲哚与β-环酮酸酯的Michael加成反应第40-41页
    2.4 手性催化剂的合成第41-46页
        2.4.1 手性催化剂X、XII的合成第41-44页
        2.4.2 手性催化剂XI、XIII的合成第44-45页
        2.4.3 手性催化剂XIV的合成第45-46页
    2.5 β-环酮酸酯与3-磺酰基吲哚的不对称Michael加成反应第46-47页
    2.6 Michael加成反应产物结构及数据表征第47-62页
        2.6.1 2-环戊酮羧酸乙酯与3-磺酰基吲哚加成产物结构及数据表征第47-58页
        2.6.2 2-环己酮羧酸乙酯与3-磺酰基吲哚加成产物结构及数据表征第58-62页
    2.7 本章小结第62-63页
第3章 结果与讨论第63-75页
    3.1 3-磺酰基吲哚合成过程讨论第63-64页
        3.1.1 α-氨基砜的合成过程讨论第63页
        3.1.2 α-氨基砜与吲哚反应制备3-磺酰基吲哚过程讨论第63-64页
    3.2 β-环酮酸酯与3-磺酰基吲哚Michael加成反应条件优化第64-68页
        3.2.1 碱及碱的用量的影响第65-66页
        3.2.2 溶剂的影响第66-67页
        3.2.3 反应温度及反应物配比的影响第67-68页
    3.3 底物拓展第68-71页
        3.3.1 不同的3-磺酰基吲哚与2-环戊酮羧酸乙酯反应第68-70页
        3.3.2 不同的3-磺酰基吲哚与2-环己酮羧酸乙酯反应第70-71页
    3.4 不对称Michael加成初步探索反应结果与讨论第71-74页
        3.4.1 手性催化剂及用量的筛选第71-72页
        3.4.2 其他反应条件的筛选第72-74页
    3.5 本章小结第74-75页
第4章 结论第75-76页
致谢第76-77页
参考文献第77-86页
硕士期间发表论文及专利第86-87页
附录第87-118页

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