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紫杉醇AB环的新合成法

第一章 前言第8-23页
    1.1 紫杉醇概况第8-9页
    1.2 紫杉醇的作用第9-10页
    1.3 紫杉醇来源第10-20页
    1.4 紫杉醇的构效关系第20-21页
    1.5 本论文的立论思想第21-23页
第二章 由(+)-α-Pinene 合成(+)-Chrysanthenone 和由(-)-α-Pinene 合成(-)-Isochrysanthenone第23-38页
    2.1 仪器与试剂第24页
    2.2 (+)-Chrysanthenone 和(-)-Isochrysanthenone 的合成第24-28页
        2.2.1 催化剂Co(4-MeC5H4N)_2Br_2 的合成第24-25页
        2.2.2 (+)-马鞭烯酮2 的合成第25-26页
        2.2.3 (+)-菊花烯酮3 的合成第26页
        2.2.4 (-)-马鞭烯酮5 的合成第26-27页
        2.2.5 (-)-异菊花烯酮6 的合成第27页
        2.2.6 (-)-异菊花烯酮内酯7 的合成第27-28页
        2.2.7 2 2, 4-三甲基-5-羟基环己-3-烯基甲酸8 的合成第28页
    2.3 结果与讨论第28-36页
        2.3.1 改进由(+)-α-蒎烯经由(+)-马鞭烯酮合成(+)-菊花烯酮的的方法第28-29页
        2.3.2 (+)-菊花烯酮结构的确定第29-30页
        2.3.3 由(-)-α-蒎烯合成(-)-异菊花烯酮第30-31页
        2.3.4 (-)-异菊花烯酮结构的确定第31-33页
        2.3.5 2, 2, 4-三甲基-5-羟基环己-3-烯基甲酸的晶体结构第33-36页
    2.4 本章小结第36-38页
第三章 由(±)-α-Pinene 合成(+)-Chrysanthenone 和(-)-第38-47页
    3.1 仪器与试剂第39页
    3.2 (+)-Chrysanthenone 和(-)-Isochrysanthenone 的合成第39-40页
        3.2.1 (±)-马鞭烯酮的合成第39-40页
        3.2.2 (+)-菊花烯酮和(-)-异菊花烯酮的合成第40页
    3.3 结果与讨论第40-46页
        3.3.1 (±)-α-蒎烯经由(±)-马鞭烯酮合成(+)-菊花烯酮和(-)-异菊花烯酮的方法第40-42页
        3.3.2 (+)-菊花烯酮和(-)-异菊花烯酮结构的确定第42-45页
        3.3.3 反应机理的探讨第45-46页
    3.4 本章小结第46-47页
第四章 Baeyer-Villiger 反应及选择性氧化第47-62页
    4.1 仪器与试剂第49页
    4.2 产物及中间体的合成第49-52页
        4.2.1 (+)-菊花烯酮内酯2,8,8-三甲基-6-氧代-7-氧-二环[3,2,1]-辛-2-烯9 的合成第49-50页
        4.2.2 (+)-2,2,4-三甲基-3-羟基-4-环己烯基甲酸10 的合成第50页
        4.2.3.2 2,4-三甲基-5-氧代环己-3-烯基甲酸11 的合成第50-51页
        4.2.4.2 2,4-三甲基-5-氧代环己-3-烯基甲醇12 的合成第51页
        4.2.5.2 4,4-三甲基-6-氧代-7-氧-二环[3,2,1]-辛-2-烯13 的合成第51-52页
        4.2.6 化合物14 的合成第52页
        4.2.7 化合物15 的合成第52页
        4.2.8 化合物16 的合成第52页
    4.3 结果与讨论第52-60页
        4.3.1 由(+)-菊花烯酮进行Baeyer-Villiger 氧化反应第52-53页
        4.3.2 Baeyer-Villiger 氧化反应的机理探讨第53-56页
        4.3.3 化合物12 环中羟基空间位置的确定第56-58页
        4.3.4 对化合物15 环中羟基空间位置的确定第58-60页
    4.4 本章小结第60-62页
第五章 伯、仲醇的选择性保护与氧化及增加碳原子的新方法第62-74页
    5.1 仪器与试剂第64页
    5.2 产物及中间体的合成第64-67页
        5.2.1 (+)-2,2,4-三甲基-3-羟基-4-环己烯基甲醇17 的合成第64页
        5.2.2 (+)-2,2,4-三甲基-3-羟基-4-环己烯基甲醇伯醇18 的保护第64-65页
        5.2.3 化合物19 的合成第65-66页
        5.2.4 化合物20 的合成第66页
        5.2.5 化合物21 的合成第66页
        5.2.6 化合物22 的合成第66-67页
        5.2.7 化合物23 的合成第67页
    5.3 结果与讨论第67-73页
        5.3.1 对二元醇17 中伯醇羟基的保护第67-69页
        5.3.2 对化合物18 中仲醇的氧化第69-70页
        5.3.3 化合物19 增加三个碳原子的方法第70-73页
    5.4 本章小结第73-74页
第六章 八元环的合成第74-91页
    6.1 仪器与试剂第80页
    6.2 产物与中间体的合成第80-84页
        6.2.1 化合物24 的合成第80-81页
        6.2.2 化合物25 的合成第81页
        6.2.3 化合物26 的合成第81-82页
        6.2.4 化合物27 的合成第82页
        6.2.5 化合物28 的合成第82-83页
        6.2.6 化合物29 的合成第83-84页
    6.3 结果与讨论第84-89页
        6.3.1 对化合物23 通过 PCC 氧化得到共轭酮24第84-85页
        6.3.2 对酮羰基用乙二醇进行保护第85页
        6.3.3 对化合物25 脱TBS 保护及对伯醇的氧化第85-86页
        6.3.4 用Reformatsky 反应的方法合成化合物28第86-87页
        6.3.5 化合物28 参照Dieckmann 反应合成八元环第87-89页
    6.4 本章小结第89-91页
结论第91-93页
参考文献第93-102页
致谢第102-103页
作者简历第103-105页
(中文摘要)第105-112页
(Abstract)第112页

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