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异黄酮及异黄酮糖苷的合成

摘要第1-4页
Abstract第4-7页
第一章 前言第7-14页
   ·大豆异黄酮的药理作用和生理活性第7-11页
     ·异黄酮的抗肿瘤作用第7-9页
     ·异黄酮的抗氧化作用第9-10页
     ·异黄酮的雌激素样作用第10页
     ·异黄酮对心血管的作用第10-11页
     ·异黄酮的预防骨质疏松效果第11页
   ·异黄酮糖苷的药理作用和生理活性第11-13页
     ·异黄酮糖苷的解酒精中毒作用第13页
   ·研究异黄酮及其糖苷化合物制备的必要性第13-14页
第二章 异黄酮及其糖苷的合成方法第14-26页
   ·异黄酮的合成方法第14-21页
     ·以去氧安息香为中间体的合成方法第14-18页
       ·Hoesch反应途径制备去氧安息香第14页
       ·Friedel-Crafts反应途径制备去氧安息香第14-15页
       ·去氧安息香的环合方法第15-18页
     ·异黄酮合成的其他方法第18-21页
       ·Botting路径第18页
       ·查尔酮的氧化性重排途径第18-19页
       ·黄酮氧化重排途径第19页
       ·查尔蒙酚烷基化途径第19-20页
       ·Pelter & Whalley方法第20-21页
       ·“一锅法”第21页
   ·异黄酮糖苷的合成方法第21-26页
     ·Wahala方法第21-23页
     ·异黄酮 C-葡萄糖的从头合成法第23-24页
     ·类异黄酮7-O-戊糖苷的合成第24-26页
第三章 实验路线设计第26-29页
   ·异黄酮的合成路线设计第26-27页
     ·Hoesch 反应途径制备第26页
     ·Friedel-Crafts 反应途径制备第26-27页
   ·异黄酮7-O-β-D-葡萄糖的合成路线设计第27-29页
     ·1-溴-2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的合成第27页
     ·通过NaOH-NaOMe 途径制备第27-28页
     ·通过NaHCO_3-KOH 途径制备第28-29页
第四章 实验部分第29-40页
   ·原料及仪器第29-30页
     ·原料的规格和来源第29-30页
     ·实验和分析仪器第30页
   ·实验操作第30-40页
     ·异黄酮的合成第30-34页
       ·对氯苯乙酸(1)的制备第30-31页
       ·对溴苯乙酸(2)的制备第31页
       ·3,4-二甲氧基苯乙酸(3)的制备第31页
       ·7-羟基-4'-甲氧基异黄酮(15)的合成第31页
       ·7-羟基异黄酮(16)的合成第31-32页
       ·5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮(17)的合成第32页
       ·5,7-二羟基-4'-溴异黄酮(18)的合成第32-33页
       ·5,7-二羟基-4'-氯异黄酮(19)的合成第33页
       ·5,7-二羟基-3',4'-二甲氧基异黄酮(20)的合成第33页
       ·7-羟基-3',4'-二甲氧基异黄酮(21)的合成第33-34页
       ·7-羟基-4'-溴异黄酮(22)的合成第34页
       ·7-羟基-4'-氯异黄酮(23)的合成第34页
     ·异黄酮-7-O-四乙酰基葡萄糖苷的合成第34-38页
       ·1-溴-2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖(4)的制备第34-35页
       ·5-羟基-7-(O-β-D-四乙酰基葡萄糖)-4’-甲氧基异黄酮(24)的合成第35页
       ·7-(O-β-D-四乙酰基葡萄糖)-4’-甲氧基异黄酮(25)的合成第35-36页
       ·7-(O-β-D-四乙酰基葡萄糖)异黄酮(26)的合成第36页
       ·5-羟基-7-(O-β-D-四乙酰基葡萄糖)-4’-氯异黄酮(27)的合成第36-37页
       ·7-(O-β-D-四乙酰基葡萄糖)黄酮(28)的合成第37-38页
     ·异黄酮-7-O-葡萄糖苷的合成第38-40页
       ·5-羟基-7-(O-β-D-葡萄糖)-4’-甲氧基异黄酮(29)的合成第38页
       ·7-(O-β-D-葡萄糖)-4’-甲氧基异黄酮(30)的合成第38-39页
       ·5-羟基-7-(O-β-D-葡萄糖)-4’-氯异黄酮(31)的合成第39-40页
第五章 结果与讨论第40-48页
   ·异黄酮的合成研究第40-45页
     ·Hoesch 反应途径制备异黄酮第40页
     ·Friedel-Crafts 反应途径制备异黄酮第40-41页
     ·异黄酮合成路径的选择第41-42页
     ·影响异黄酮产率的其他因素和解决办法第42-44页
     ·异黄酮类化合物的1HNMR 研究第44-45页
   ·异黄酮糖苷的合成研究第45-48页
     ·糖苷反应条件的选择第45-46页
     ·糖苷反应的选择性问题第46-47页
     ·去保护反应条件的选择第47-48页
第六章 结论第48-49页
参考文献第49-54页
发表论文和参加科研情况说明第54-55页
附录第55-64页
致谢第64页

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