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片螺素O非天然类似物的高区域选择性合成

摘要第1-5页
Abstract第5-9页
1 绪论第9-27页
   ·多取代吡咯第9-17页
     ·吡咯概述第9页
     ·多取代吡咯的合成第9-14页
     ·多取代吡咯的应用第14-17页
   ·片螺素第17-27页
     ·片螺素概述第17-19页
     ·片螺素O的合成第19-24页
     ·片螺素系列化合物及其类似生物碱的生物活性第24-27页
2 实验部分第27-35页
   ·仪器与试剂第27页
   ·实验步骤第27-35页
     ·2-甲酸甲酯基-4-(1-萘基)-3-三甲基硅基-1-N,V-二甲基磺酰基吡咯(5a),2-甲酸甲酯基-3-三甲基硅基-4-(3,4,5—三甲氧基苯基)-1-N,V-二甲基磺酰基吡咯(5b),2-甲酸甲酯基-3-三甲基硅基-4-(2-噻吩基)-1-N,V-二甲基磺酰基吡咯(5c)第27-28页
     ·3-碘代-2-甲酸甲酯基-4-(1-萘基)-1-N,V-二甲基磺酰基吡咯(6a),3-碘代-2-甲酸甲酯基-4-(3,4,5—三甲氧基苯基)-1-N,V-二甲基磺酰基吡咯(6b),3-碘代-2-甲酸甲酯基-4-(2-噻吩基)-1-N,N-二甲基磺酰基吡咯(6c)第28-29页
     ·2-甲酸甲酯基-4-(1-萘基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-N,V-二甲基磺酰基吡咯(7a),2-甲酸甲酯基-3-(4-吡啶基)-4-(3,4,5三甲氧基苯基)-1-N,N-二甲基磺酰基吡咯(7b),2-甲酸甲酯基-3-(4-氟苯基)-4-(1-萘基)-1-N,V-二甲基磺酰基吡咯(7c),2-甲酸甲酯基-3-(1-萘基)-4-(2-噻吩基)第29-31页
     ·2-甲酸甲酯基-4-(1-萘基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1H-吡咯(8a),2-甲酸甲酯基-3-(4-吡啶基)-4-(3,4,5三甲氧基)苯基-1H-吡咯(8b),2-甲酸甲酯基-3-(4-氟苯基)-4-(1-萘基)-1H-P比咯(8c),2-甲酸甲酯基-4-(1-萘基)-3-(2-噻吩基)-1H-吡咯(8d)第31-32页
     ·2-甲酸甲酯基-1H-吡咯(9),1-甲酸甲酯基-3,4-二(三甲基硅基)-吡咯(10)第32页
     ·1-(4-甲氧基苯乙酰基)-3,4-二(三甲基硅基)吡咯(11),2-(4-甲氧基苯乙酰基)-3,4-二(三甲基硅基)-1H-吡咯(12)第32-33页
     ·(1-甲酸甲酯基-1-(4-甲氧基苯)-乙酰基)-3,4-二(三甲基硅基)吡咯(13)第33页
     ·2-甲酸甲酯基-3-三甲基硅基-4-(2-碘-3,4,5-三甲氧基苯基)-1-N,N-二甲基磺酰基吡咯(14)第33-35页
3 结果与讨论第35-46页
   ·合成路线的设计第35-36页
   ·合成路线第36-42页
     ·3,4-(双三甲硅基)吡咯(1)的制备第36页
     ·2-甲酸甲酯基-4-碘-3-三甲基硅基-1-N,N-二甲基磺酰基吡咯(4)的合成路线第36-37页
     ·2-甲酸甲酯基-4-(1-萘基)-3-三甲基硅基-1-N,N-二甲基磺酰基吡咯(5a),2-甲酸甲酯基-3-三甲基硅基-4-(3,4,5—三甲氧基苯基)-1-N,N-二甲基磺酰基吡咯(5b),2-甲酸甲酯基-3-三甲基硅基-4-(2-噻吩基)-1-N,N-二甲基磺酰基吡咯(5c)的合成路线第37页
     ·3-碘代-2-甲酸甲酯基-4-(1-萘基)-1-N,N-二甲基磺酰基吡咯(6a),3-碘代-2-甲酸甲酯基-4-(3,4,5—三甲氧基苯基)-1-N,V-二甲基磺酰基吡咯(6b),3-碘代-2-甲酸甲酯基-4-(2-噻吩基)-1-N,V-二甲基磺酰基吡咯(6c)的合成路线第37-38页
     ·2-甲酸甲酯基-4-(1-萘基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-N,N-二甲基磺酰基吡咯(7a),2-甲酸甲酯基-3-(4-吡啶基)-4-(3,4,5三甲氧基苯基)-1-N,N-二甲基磺酰基吡咯(7b),2-甲酸甲酯基-3-(4-氟苯基)-4-1、(1-萘基)-1-N,N-二甲基磺酰基吡咯(7c),2-甲酸甲酯基-3-(1-萘基)-4-(2-噻吩第38-39页
     ·2-甲酸甲酯基-4-(1-萘基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1H-吡咯(8a),2-甲酸甲酯基-3-(4-吡啶基)-4-(3,4,5三甲氧基)苯基-1H-吡咯(8b),2-甲酸甲酯基-3-(4-氟苯基)-4-(1-萘基)-1H-P比咯(8c),2-甲酸甲酯基-4-(1-萘基)-3-(2-噻吩基)-1H-吡咯(8d)的合成路线第39-40页
     ·2-甲酸甲酯基-1H-吡咯(9),1-甲酸甲酯基-3,4-二(三甲基硅基)-吡咯(10)的合成路线第40-41页
     ·1-(4-甲氧基苯乙酰基)-3,4-二(三甲基硅基)吡咯(11),2-(4-甲氧基苯乙酰基)-3,4-二(三甲基硅基)-1H-吡咯(12)的合成路线第41页
     ·(1-甲酸甲酯基-1-(4-甲氧基苯)-乙酰基)-3,4-二(三甲基硅基)吡咯(13)的合成路线第41-42页
     ·2-甲酸甲酯基-3-三甲基硅基-4-(2-碘-3,4,5—三甲氧基苯基)-1-N,N-二甲基磺酰基吡咯(14)的合成路线第42页
   ·结果与讨论第42-46页
     ·1,3-偶极环加成合成多取代吡咯第42-43页
     ·3,4-二(三甲基硅基)-1H-吡咯引入甲酸甲酯基第43页
     ·3,4-二(三甲基硅基)-1H-吡咯引入对甲氧基苯乙酰基第43-44页
     ·N-对甲氧基苯乙酰基三取代取代吡咯引入甲酸甲酯基第44页
     ·用三氟乙酸银和碘进行第二步碘代第44-46页
结论第46-47页
参考文献第47-52页
附录A 产品谱图第52-68页
攻读硕士学位期间发表学术论文情况第68-69页
致谢第69-70页

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