| 摘要 | 第1-8页 |
| Abstract | 第8-10页 |
| 第一章 前言 | 第10-15页 |
| 第二章 合成路线的选择和设计 | 第15-30页 |
| 一 合成路线的评析及研究路线的选择 | 第15-26页 |
| (一) 以丙醛为原料 | 第15-16页 |
| (二) 以苯甲醛为原料 | 第16-18页 |
| (三) 以丙胺酸或α-溴代丙酸为起始原料 | 第18-21页 |
| (四) 以(Z)-1-苯基—2—甲基乙烯为起始原料 | 第21页 |
| (五) 以(1S，2S)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1，3-丙二醇为起始原料 | 第21-23页 |
| (六) 以扁桃酸为起始原料 | 第23页 |
| (七) 以1-苯基-1-丙酮为起始原料 | 第23-26页 |
| 二 新合成路线的设计 | 第26-30页 |
| 第三章 不对称转化拆分路线的研究 | 第30-70页 |
| 一 1-苯基-1-丙酮的合成研究 | 第30-31页 |
| 二 2-溴-1-苯基-1-丙酮的合成研究 | 第31-32页 |
| 三 2-甲胺基-1-苯基-1-丙酮(54)的合成 | 第32-43页 |
| (一) 2-甲胺基-1-苯基-1-丙酮(54)合成方法的选择 | 第33-34页 |
| (二) 合成方法的优化 | 第34-36页 |
| 1 甲胺化试剂的选择 | 第34-35页 |
| 2 反应时间的影响 | 第35页 |
| 3 缚酸剂的选择及甲胺用量的研究 | 第35-36页 |
| 4 搅拌速率以及加料速度的影响 | 第36页 |
| 5 相转移催化剂(PTC)的试用 | 第36页 |
| (三) 副产物的分离及其生成机理的研究 | 第36-43页 |
| 1 2-羟基-1-苯基-1-丙酮(67)与1-苯基-1-羟基—2-丙酮(68)的生成机制 | 第37页 |
| 2 1-苯基1-甲胺基—2-丙酮(70)的生成机制 | 第37-41页 |
| 3 1-苯基-1，2-丙二酮(69)生成机制 | 第41-43页 |
| 四 2-甲胺基-1-苯基-1-丙酮(54)的拆分研究 | 第43-57页 |
| (一) 拆分方法综述 | 第43-44页 |
| (二) 不对称转化的实现 | 第44-46页 |
| (三) 拆分方法的优化 | 第46-52页 |
| 1 溶剂对拆分的影响 | 第48-49页 |
| 2 搅拌的影响 | 第49页 |
| 3 拆分前(±)-2-甲胺基-1-苯基-1-丙酮放置时间长短以及拆分过程中搅拌时间长短对结果的影响 | 第49-50页 |
| 4 溶剂含水量的影响 | 第50页 |
| 5 拆分剂用量的影响 | 第50-51页 |
| 6 拆分剂种类的影响 | 第51-52页 |
| (四) 消旋方法的研究 | 第52-55页 |
| (五) 2-二甲胺基-1-苯基-1-丙酮(95)及2-乙胺基-1-苯基-1-丙酮(96)的拆分研究 | 第55-57页 |
| 五 还原反应的工艺研究 | 第57-70页 |
| (一) 还原方法的评析 | 第57-58页 |
| 1 催化氢化法 | 第57页 |
| 2 金属硼氢化物还原法 | 第57-58页 |
| 3 异丙醇铝还原法 | 第58页 |
| (二) 还原反应的工艺优化 | 第58-62页 |
| 1 反应底物的稳定性 | 第58-60页 |
| 2 以Raney Ni催化还原[(S)-(-)-54]_2·(-)-DBTA | 第60页 |
| 3 以KBH_4还原[(S)-(-)-54]_2·(-)-DBTA | 第60-62页 |
| (三) 还原产物中赤型与苏型的比例研究 | 第62-66页 |
| (四) 反应产物的光学纯度分析 | 第66-70页 |
| 第四章 不对称诱导还原路线的研究 | 第70-81页 |
| 一 以2-溴-1-苯基-1-丙酮(53)为起始原料(路线8) | 第70-78页 |
| (一) (S，S)-55·HCl的制备 | 第71-72页 |
| (二) (R，S)-55构型转化研究 | 第72-74页 |
| (三) (1R，2S)-(-)-麻黄碱的合成 | 第74-78页 |
| 1 (S，S)-55的还原研究 | 第74-76页 |
| 2 (R，S，S)-56的甲基化研究 | 第76-77页 |
| 3(1R，2S)-(-)-麻黄碱盐酸盐的合成 | 第77-78页 |
| 二 以1-苯基-1，2-丙二酮(51)为起始原料(路线9) | 第78-81页 |
| 第五章 实验部分 | 第81-103页 |
| 全文总结 | 第103-105页 |
| 参考文献 | 第105-109页 |
| 致谢 | 第109-110页 |
| 附图部分 | 第110-162页 |
