| 缩写表 | 第4-5页 |
| 摘要 | 第5-6页 |
| Abstract | 第6页 |
| 第一章 前言 | 第7-19页 |
| 1.1 抗癌药物的概述 | 第7-8页 |
| 1.2 选题的背景、依据及意义 | 第8-10页 |
| 1.2.1 mTOR/PI3K抑制剂的作用机制 | 第8-9页 |
| 1.2.2 吡唑并嘧啶类mTOR/PI3K抑制剂的发展状况 | 第9-10页 |
| 1.3 吡唑并[3,4-d]嘧啶类mTOR/PI3K抑制剂的结构设计 | 第10-13页 |
| 1.4 目标产物1的逆合成分析 | 第13页 |
| 1.5 关键中间体的合成分析 | 第13-16页 |
| 1.5.1 中间体4,6-二氯-1-(吡喃-4)-1H-吡喃唑并[3,4-d]嘧啶3的合成分析 | 第13-15页 |
| 1.5.2 关键中间体1-(4-溴苯基)-3-甲基脲15a的合成方法 | 第15-16页 |
| 1.6 目标产物1的合成路线 | 第16-17页 |
| 1.7 小结 | 第17-19页 |
| 第二章 结果与讨论 | 第19-27页 |
| 2.1 还原胺化 | 第19页 |
| 2.2 Vilsmeier-Haack甲酰化 | 第19-21页 |
| 2.2.1 Vilsmeier-Haack甲酰化机理 | 第19-20页 |
| 2.2.2 温度对甲酰化的影响 | 第20-21页 |
| 2.2.3 小结 | 第21页 |
| 2.3 吡唑并[3,4-d]嘧啶环3的合成 | 第21-22页 |
| 2.4 芳香硼酸频哪醇酯4的制备 | 第22页 |
| 2.5 Suzuki反应 | 第22-24页 |
| 2.5.1 Suzuki反应机理 | 第23-24页 |
| 2.5.2 Suzuki反应条件的筛选 | 第24页 |
| 2.6 底物2溶解度对亲核取代的影响 | 第24-25页 |
| 2.7 小结 | 第25-27页 |
| 第三章 实验部分 | 第27-41页 |
| 3.1 材料与试剂 | 第27页 |
| 3.2 实验仪器 | 第27页 |
| 3.3 合成 | 第27-41页 |
| 3.3.1 还原胺化合成化合物24 | 第27-28页 |
| 3.3.2 化合物24去保护 | 第28页 |
| 3.3.3 Vilsmeier-Haack甲酰化合成化合物13 | 第28-29页 |
| 3.3.4 4,6-二氯-1-(吡喃-4)-1H-吡喃并[3,4-d]嘧啶3的合成 | 第29页 |
| 3.3.5 芳基甲基脲15a的合成 | 第29-30页 |
| 3.3.6 化合物15d的合成 | 第30页 |
| 3.3.7 芳基频哪醇硼酸酯4a的合成 | 第30-31页 |
| 3.3.8 Suzuki反应合成化合物2 | 第31页 |
| 3.3.9 目标产物1的制备 | 第31-41页 |
| 第四章 结论 | 第41-43页 |
| 第五章 附图 | 第43-105页 |
| 参考文献 | 第105-110页 |
| 致谢 | 第110-111页 |
