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用于细胞内糖链检测的酮基糖底物类似物的化学合成

摘要第4-5页
Abstract第5页
缩略语对照表第7-12页
第一章 前言第12-28页
    1.1 糖类物质的概况第12-13页
        1.1.1 糖类物质的组成第12页
        1.1.2 糖类结构的多样性第12页
        1.1.3 糖类的生物学功能第12-13页
    1.2 糖蛋白的研究进展第13页
    1.3 唾液酸第13-14页
        1.3.1 唾液酸的生物学功能第13-14页
            1.3.1.1 提高婴儿智力和记忆力第13-14页
            1.3.1.2 唾液酸的抗识别作用第14页
            1.3.1.3 唾液酸的抗肿瘤、抗病毒作用第14页
            1.3.1.4 唾液酸的消炎和抑制白细胞粘附作用第14页
    1.4 O-GlcNAc修饰第14-17页
        1.4.1 O-GlcNAc糖基化过程第15-16页
        1.4.2 O-GlcNAc修饰与疾病第16-17页
            1.4.2.1 O-GlcNAc与神经退行性疾病第16页
            1.4.2.2 O-GlcNAc与糖尿病第16-17页
            1.4.2.3 O-GlcNAc与癌症第17页
    1.5 唾液酸的荧光检测第17-18页
        1.5.1 利用化学处理法进行荧光检测第17页
        1.5.2 利用寡糖代谢工程法进行荧光检测第17-18页
    1.6 O-GlcNAc的检测第18-20页
        1.6.1 代谢标记法第19页
        1.6.2 抗体法第19页
        1.6.3 半乳糖基转移酶标记法第19页
        1.6.4 植物凝集素法第19-20页
        1.6.5 QUIC-Tag法(寡糖代谢工程法)第20页
    1.7 寡糖的合成第20-21页
        1.7.1 酶法(化学-酶法)合成寡糖第20-21页
        1.7.2 寡糖的化学法合成第21页
    1.8 唾液酸的制备第21-22页
        1.8.1 天然产物提取法第21页
        1.8.2 微生物发酵法第21-22页
        1.8.3 化学合成法第22页
        1.8.4 酶法合成第22页
    1.9 酮基糖类似物合成的研究进展第22-25页
        1.9.1 化学-酶法合成的研究进展第22-23页
        1.9.2 化学法合成的研究进展第23-25页
    1.10 本实验的目的和意义第25-28页
第二章 2-keto-Man的制备和检测第28-36页
    2.1 概述第28页
    2.2 实验部分第28-35页
        2.2.1 实验试剂及仪器第28-30页
            2.2.1.1 实验试剂第28-29页
            2.2.1.2 实验仪器第29-30页
        2.2.2 实验方法和结果第30-35页
            2.2.2.1 化合物2'(1,2,3,4,6-acetyl-D-Mannose)的合成和表征第30-31页
            2.2.2.2 化合物3'(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-Mannose bromide)的合成和表征第31页
            2.2.2.3 化合物4'(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-D-Mannose)的合成和表征第31-32页
            2.2.2.4 化合物5'(1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-D-Mannose)的合成和表征第32-33页
            2.2.2.5 化合物6'(1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(methallyl)-D-Mannose)的合成和表征第33页
            2.2.2.6 化合物7'(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(methallyl)-hydroxy-D-Mananose)的合成和表征第33-34页
            2.2.2.7 化合物8'(2-keto-Man)的合成和表征第34-35页
    2.3 本章小结第35-36页
第三章 UDP-2-keto-Gal的合成第36-48页
    3.1 概述第36-37页
    3.2 实验部分第37-38页
        3.2.1 实验试剂及仪器第37-38页
            3.2.1.1 实验试剂第37页
            3.2.1.2 实验仪器第37-38页
    3.3 无水试剂的预处理第38页
    3.4 实验方法和结果第38-47页
        3.4.1 化合物2(1,2,3,4,6-acetyl-D-galactopyranose)的合成和表征第38页
        3.4.2 化合物3(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-galactopyranose bromide)的合成和表征第38-39页
        3.4.3 化合物4(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-D-galactopyranose)的合成和表征第39-40页
        3.4.4 化合物5(1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-D-galactopyranose)的合成和表征第40-41页
        3.4.5 化合物6(1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(methallyl)-D-galactopyranose)的合成和表征第41页
        3.4.6 化合物7(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(methallyl)-hydroxy-D-galactopyranose)的合成和表征第41-43页
        3.4.7 化合物8(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(methallyl)-1-trichloroacetimidate-D-galactopyranose)的合成和表征第43-44页
        3.4.8 化合物9(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(methallyl)-1-phosphoric acid benzyl-D-galactopyranose)的合成和表征第44-45页
        3.4.9 化合物10(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-keto-1-phosphoric acid benzyl-D-galactopyranose)的合成和表征第45页
        3.4.10 化合物11(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-keto-1-phosphate-D-galactopyranose)的合成和表征第45-46页
        3.4.11 化合物12(UDP-3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-keto-D-galactopyranose)的合成和表征第46-47页
    3.5 本章小结第47-48页
第四章 总结第48-50页
参考文献第50-58页
附录Ⅰ 部分化合物的~1H-NMR,~(13)C-NMR图谱第58-68页
附录Ⅱ 部分化合物的ESI-MS图谱第68-78页
附录Ⅲ 部分化合物的TLC检测图第78-81页
致谢第81页

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